sodium triphenyl boronhydride | 63706-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium triphenyl boronhydride
• 英文别名: Sodium;triphenylboranuide
• CAS: 63706-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₆B*Na
• 分子量: 266.126
• InChiKey: JOMISNHJHVWCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium triphenyl boronhydride 在 mineral acid 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Sodium;methoxy(triphenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Na: SVol.3, 3.7, page 1233 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四苯基硼酸铵 在 HCl 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium triphenyl boronhydride
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Na: SVol.3, 3.7, page 1233 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  桃金娘烯醛 在 sodium triphenyl boronhydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到桃金娘烯醇
  参考文献：
  名称：

  在乙醚/甲醇/五氟苯酚溶剂体系中用硼氢化钠还原α，β-不饱和羰基化合物。N，N，N'，N'-四甲基乙二胺和1-己烯作为硼烷清除剂的用途

  摘要：

  五氟苯酚可作为有效的质子源，用于还原含甲醇的乙醚中的硼氢化钠。该系统允许以高收率将α，β-不饱和羰基化合物区域选择性还原为相应的烯丙基醇。使用1-己烯或N，N，N'，N'-四甲基乙二胺作为硼烷清除剂可适度改善该反应的区域选择性。幸运的是，原位生成的三五氟苯氧基硼氢化钠可产生α，β-不饱和羰基化合物的区域特异性1,2-还原。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)05005-l

文献信息

• Ligand Influence on Carbonyl Hydroboration Catalysis by Alkali Metal Hydridotriphenylborates [(L)M][HBPh₃ ] (M=Li, Na, K)
  作者：Hassan Osseili、Debabrata Mukherjee、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1002/chem.201702818

  日期：2017.10.12

  Alkali metal hydridotriphenylborates [(L1)M][HBPh3] (L1=Me6TREN; M=Li, Na, K) chemoselectively catalyze the hydroboration of carbonyls and CO2, with lithium being the most active system. A new series of complexes [(L2)M][HBPh3] [M=Li (1), Na (2), K (3)] featuring the cyclen‐derived macrocyclic polyamine Me4TACD (L2) were synthesized in a “one‐pot” fashion and fully characterized including X‐ray crystallography

  碱金属氢化三苯硼酸酯[（L 1）M] [HBPh 3 ]（L 1 = Me 6 TREN； M = Li，Na，K）化学选择性催化羰基和CO 2的硼氢化反应，锂是最活跃的系统。合成了一系列新的复合物[（L 2）M] [HBPh 3 ] [M = Li（1），Na（2），K（3）]，该复合物的特征是来自环烯的大环多胺Me 4 TACD（L 2）。以“一锅法”方式进行，并具有包括X射线晶体学在内的所有特征。在水晶中，1 – 3表现出[HBPh 3 ] -阴离子从锂到钾的金属配位变化很大。其结构与[（L 1）M] [HBPh 3 ]中的结构不同。L 1，L 2以及其他N和O供体多齿配体对[Li（HBPh 3）]的配位作用被用来合理化羰基硼氢化反应中的催化活性。
• Alkali Metal Hydridotriphenylborates [(L)M][HBPh₃] (M = Li, Na, K): Chemoselective Catalysts for Carbonyl and CO₂ Hydroboration
  作者：Debabrata Mukherjee、Hassan Osseili、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1021/jacs.6b06319

  日期：2016.8.31

  Light alkali metal hydridotriphenylborates M[HBPh3] (M = Li, Na, K), characterized as tris2-(dimethylamino)ethyl}amine (L) complexes [(L)M][HBPh3], act as efficient catalysts for the chemoselective hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones using pinacolborane HBpin. The lithium derivative showed a remarkably high TOF of ≥17 s(-1). These compounds also catalyze the hydroborative reduction

  轻碱金属氢化三苯基硼酸盐 M[HBPh3] (M = Li, Na, K)，特征为三2-(二甲氨基)乙基}胺 (L) 配合物 [(L)M][HBPh3]，可作为有效催化剂使用频哪醇硼烷 HBpin 对多种醛和酮进行化学选择性硼氢化反应。锂衍生物显示出≥17 s(-1)的非常高的TOF。这些化合物还催化 CO2 的硼氢化还原以产生甲氧基硼烷 H Bpin，而不会过度还原。
• CO Coupling Chemistry of a Terminal Mo Carbide: Sequential Addition of Proton, Hydride, and CO Releases Ethenone
  作者：Joshua A. Buss、Gwendolyn A. Bailey、Julius Oppenheim、David G. VanderVelde、William A. Goddard、Theodor Agapie

  DOI：10.1021/jacs.9b07743

  日期：2019.10.2

  formation from the carbyne precur-sor and enables coupling chemistry, under conditions milder than previous described for single electron reduction steps. Thermodynamic measurements bracket the hydricity and acidity requirements for promoting methylidene formation from carbide as feasible upon heterogenolysis of H2. Methylidene formation prior to C-C coupling proves critical for organic product release, as

  Fischer 和 Tropsch 最初提出的用于一氧化碳 (CO) 氢化链的机制涉及来自碳化物衍生的表面亚甲基的 CC 偶联。能够捕获这些复杂化学步骤的单个分子系统迄今为止是未知的。在此，我们展示了质子和氢化物顺序添加到源自 CO 的末端碳化钼。所得阴离子亚甲基在低温 (-78 °C) 下与 CO (1 atm.) 结合以释放乙酮。重要的是，以氢化物 (H- = 2e- + H+) 的形式同步传递两个还原当量和一个亲电子试剂，可促进碳炔前体形成亚烷基，并在比之前描述的更温和的条件下实现偶联化学单电子还原步骤。热力学测量涵盖了促进从碳化物形成亚甲基的水合度和酸度要求，这在 H2 异质分解时是可行的。直接碳化物羰基化研究证明，在 CC 偶联之前形成亚甲基对有机产物释放至关重要。光谱研究、单甲硅烷基化模型系统和量子力学计算提供了对该反应序列机械细节的洞察，这是费托合成初始阶段的罕见模型。
• Wittig, G.; Keicher, G.; Rueckert, A., Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 110 - 126
  作者：Wittig, G.、Keicher, G.、Rueckert, A.、Raff, P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 4, page 66 - 72
  作者：

  DOI：——

  日期：——