1-cyclopropyl-2-(p-phenylphenyl)acetylene | 881998-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(p-phenylphenyl)acetylene
• 英文别名: 4-(cyclopropylethynyl)-1,1′-biphenyl；4‐(2‐cyclopropylethynyl)‐1,1'‐biphenyl；4-(cyclopropylethynyl)-1,1'-biphenyl；1-(2-Cyclopropylethynyl)-4-phenylbenzene；1-(2-cyclopropylethynyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 881998-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: USCNLGJTISQRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  359.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(p-phenylphenyl)acetylene 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(biphenyl-4-yl)-3-cyclopropylidene-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化串联环异构化/[5 + 2] 3-环丙叉丙-2-en-1-酮与氧化吡咯鎓叶立德环加成形成双桥苯并环庚酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的一锅法，用于银催化的串联环异构化/[5 + 2]环加成反应，易于获得的环丙基系联烯基酮和苯并吡喃酮衍生的氧化吡咯鎓叶立德之间的反应。该反应通过环异构化/1,2-卡宾转移/扩环级联原位生成环丁烯稠合呋喃中间体进行。该方法具有前所未有的正式[5 + 2]环加成反应，可提供具有应变环丁烷环和O桥环的结构复杂的双桥苯并环庚酮的良好收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00436
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 4-溴代联苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以64%的产率得到1-cyclopropyl-2-(p-phenylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  The cyclopropyl effect on the regioselectivity of coupling reactions involving the lithiation of 1-cyclopropyl-2-arylacetylenes

  摘要：

  The cyclopropyl effect controlled the regioselectivity of the cross coupling reactions of propargylic/allenylic metallic species with electrophiles affording alkynic cycloproparies. It was proposed that the strain in cyclopropyl ring, which makes the formation of vinylidenecyclopropanes unfavorable, determined the regioselectivity. Control experiment of i-propyl, cyclobutyl, and cyclohexylphenylacetylenes were conducted to support the above speculation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.009

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Formal Hydroalkylation of Aryl‐Substituted Alkynes with Hydrazones
  作者：Lin Yu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Zhangpei Chen、Ze Tan、Yu‐Feng Liang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.202005132

  日期：2020.8.10

  naturally abundant aldehydes, as both alkylation reagents and hydrogen donors. The hydroalkylation proceeds with high regio‐ and stereoselectivity to form (Z )‐alkenes, which are more difficult to generate compared to (E )‐alkenes. The reaction is compatible with a wide range of functional groups, including hydroxy, ester, ketone, nitrile, boronic ester, amine, and halide groups. Furthermore, late‐stage modifications

  我们已经开发了前所未有的钯催化炔与with的正式加氢烷基化反应，是由自然丰富的醛作为烷基化试剂和氢供体原位生成的。加氢烷基化以较高的区域选择性和立体选择性进行，形成（Z）烯烃，与（E）烯烃相比更难以生成。该反应与各种官能团相容，包括羟基，酯基，酮基，腈基，硼酸酯基，胺基和卤基。此外，天然产物和药物衍生物的后期修饰体现了其独特的化学选择性，区域选择性和合成适用性。机理研究表明，钯氢化物中间体可能参与其中。
• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108395423B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种2‑亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100‑200℃下进行反应，得到式(III)所示的2‑亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C1‑C20烷基中的一种或几种；R1选自氢或C1‑C20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• Fe-catalyzed highly selective ring expansion of alkynylcyclopropyl alkanols to cyclobutanols
  作者：Anjun Chen、Riyuan Lin、Qingjian Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b916623h

  日期：——

  A Fe-catalytic highly selective ring expansion reaction of alkynylcyclopropyl alkanols to alkynylcyclobutanols via a 1,2-carbon shift under mild conditions was developed. A new class of homogeneous FeCl2/O2 catalytic system was employed in these novel transformations.

  开发了一种高选择性铁催化的环扩展反应，能够在温和条件下将炔基环丙烷醇转化为炔基环丁醇，该反应通过1,2-碳迁移进行。采用了一种新型的均相FeCl2/O2催化系统进行这些新转化。
• Asymmetric <scp><i>α</i>‐Pentadienylation</scp> of <scp><i>β</i>‐Ketocarbonyls</scp> and Aldehydes by Synergistic Pd/Chiral Primary Amine Catalysis^†
  作者：Chang You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.202300462

  日期：2023.12.15

  pentadienyl group in terms of atom- and step-economy. The development of catalytic asymmetric versions has been frequently pursued and most of the successes have been achieved with enolizable aldehydes. We herein describe a synergistic chiral primary amine/Pd catalysis for asymmetric α-pentadienylation of β-ketocarbonyls and aldehydes with skipped enynes or cyclopropropylacetylenes. The reaction features the

  就原子经济性和步骤经济性而言，用跳过的烯炔或环丙丙基乙炔直接烷基化代表了安装戊二烯基的理想方法。人们经常追求催化不对称形式的开发，并且大部分成功都是通过烯醇化醛实现的。我们在此描述了用于β-酮羰基和醛与跳过的烯炔或环丙丙基乙炔的不对称α-戊二烯基化的协同手性伯胺/Pd催化。该反应构建了无环全碳四元中心，具有高对映选择性、良好的官能团耐受性和可扩展性。