(E)-N-环丙基-1-(4-氟苯基)甲亚胺 | 756845-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-环丙基-1-(4-氟苯基)甲亚胺
• 英文名称: Cyclopropyl-[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: (Z)-N-Cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine；N-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 756845-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: PGFXFGQNTCPQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-环丙基-1-(4-氟苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 环丙基(4-氟苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  涉及功能化二硫代氨基甲酸酯和三苯基膦的 Ni(II) 配合物的合成和光谱表征：（N-环丙基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S，S'）（硫氰酸根合-N）（三苯基膦）镍（II）中的拮抗作用

  摘要：

  摘要 十二种新的镍 (II) 配合物，即 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 环丙基 (cPr); R' = 2HO–C6H4–CH2– (1,7)、3HO–C6H4–CH2– (2,8)、4HO–C6H4–CH2– (3,9)、4CH3O–C6H4–CH2– (4,10) , 4F–C6H4–CH2– (5,11), 4Cl–C6H4–CH2– (6,12)] 已通过元素分析、IR、UV–Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱制备和表征。对（N-环丙基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸根-S，S'）（硫氰酸根合-N）-（三苯基膦）镍（II）进行单晶X射线结构分析。与均配配合物 1-6 相比，vC-N 硫脲的波数增加和杂配配合物 7-12 的化学位移值降低是由于电子密度从二硫代氨基甲酸酯部分向金属中心的中间漂移，增加碳氮双键特性。C-N

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.08.053
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 环丙胺 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-环丙基-1-(4-氟苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、热促进、非对映选择性 Wolff β-内酰胺合成中的二烷基重氮丙二酸酯

  摘要：

  描述了使用重氮丙二酸二烷基酯通过 Wolff-Staudinger β-内酰胺合成法合成 3-alkoxy-3-alkoxycarbonyl-2-azetidinones 的无金属热促进合成。该反应看起来相当普遍，并且仅产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707811

文献信息

• Skeletal Diversity in Combinatorial Fashion: A New Format for the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Anastasia Lepikhina、Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00118

  日期：2017.11.13

  A new format for the Castagnoli–Cushman reaction of structurally diverse dicarboxylic acids, amines, and aldehydes in the presence of acetic anhydride as dehydrating agent is described. The reaction is distinctly amenable to parallel format: the combinatorial array of 180 reactions delivered 157 products of >85% purity without chromatographic purification (of this number, 143 compounds had >94% purity)

  描述了在乙酸酐作为脱水剂存在下，结构多样的二元羧酸，胺和醛的Castagnoli-Cushman反应的新形式。该反应明显适合于平行反应：180个反应的组合阵列无需色谱纯化即可提供157种纯度> 85％的产物（其中143种化合物的纯度> 94％）。该新方法以组合的方式提供了方便的制备具有高非对映选择性的骨架和外围变化的铅和药物样γ-和δ-内酰胺羧酸。
• Novel Asymmetric Approach to Proline-Derived Spiro-β-lactams
  作者：Alisher B. Khasanov、Michele M. Ramirez-Weinhouse、Thomas R. Webb、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1021/jo049430o

  日期：2004.8.1

  We describe a novel asymmetric approach using Staudinger chemistry to proline-derived spiro-β-lactams. A chiral group at C-4 of the acid chloride of proline directs the stereoselectivity of Staudinger chemistry and later is sacrificed to obtain optically active 5.4-spiro-β-lactams. The scope, limitations, and mechanistic rationale for the observed results of Staudinger Chemistry of the acid chloride

  我们描述了一种新的不对称方法，使用Staudinger化学方法对脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺类化合物进行了研究。脯氨酸的酰基氯的C-4上的手性基团指导Staudinger化学的立体选择性，随后被牺牲以获得具有光学活性的5.4-螺-β-内酰胺。还讨论了施陶丁格化学的4-烷基（芳基）磺酰氧基-1-脯氨酸酰氯与亚胺的斯道丁格化学的观察结果的范围，局限性和机理原理。
• 1,1′-Carbonyldiimidazole as a cyclodehydrating agent for the Castagnoli–Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Olga Yu. Bakulina、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.016

  日期：2019.5

  A novel protocol for the Castagnoli-Cushman reaction of dicarboxylic acids and imines comprises the use of 1,1'-carbonyldiimidazole as the cyclodehydrating agent to in situ produce the intermediate anhydrides. In contrast to previously developed procedure involving the use of acetic anhydride, the current protocol allows one to utilize substrates prone to acylation or acid-promoted transformations, which significantly broadens the reaction scope of lactams to be obtained.
• Synthesis of C-Aryl-N-cyclopropylnitrones
  作者：Vukics, Krisztina、Tarkanyi, Gabor、Dravecz, Ferenc、Fischer, Janos

  DOI：10.1081/scc-120024001

  日期：2003.9

  Synthesis of C-aryl-N-cyclopropylnitrones is described. Preparations were performed either by condensation of the appropriate aldehyde with N-cyclopropyl-hydroxylamine, or oxidation of N-substituted N-cyclopropylamines with sodium tungstate/hydrogen peroxide.
• Dialkyl Diazomalonates in Transition-Metal-Free, Thermally Promoted, Diastereoselective Wolff β-Lactam Synthesis
  作者：Mikhail Krasavin、Judith Synofzik、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin

  DOI：10.1055/s-0040-1707811

  日期：2020.8

  Metal-free, thermally promoted synthesis of 3-alkoxy-3-alkoxycarbonyl-2-azetidinones via the Wolff-Staudinger β-lactam synthesis using dialkyl diazomalonates is described. The reaction appears fairly general and delivers only one diastereomer.

  描述了使用重氮丙二酸二烷基酯通过 Wolff-Staudinger β-内酰胺合成法合成 3-alkoxy-3-alkoxycarbonyl-2-azetidinones 的无金属热促进合成。该反应看起来相当普遍，并且仅产生一种非对映异构体。