4-((1S,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)benzenenitrile | 1296137-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1S,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)benzenenitrile
• 英文别名: 4-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]benzonitrile
• CAS: 1296137-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSi
• 分子量: 315.531
• InChiKey: ZDAHPPLTSCZCNC-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1β,2α)-2-(oxy)-1-cyclohexanol 在 N-甲基咪唑 、 4-氟苯乙烯 、 FeCl₂*2LiCl 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((1S,2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)benzenenitrile
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铁介导的C（sp2）？芳基格氏试剂与环状碘代醇衍生物之间的C（sp3）交叉偶联反应

  摘要：

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201007187

文献信息

• Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Cross-Coupling of Disubstituted Cycloalkyl Iodides with Aryl Iodides
  作者：Xuan-Di Song、Meng-Meng Guo、Shuang Xu、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01649

  日期：2021.7.2

  A nickel-catalyzed direct reductive cross-coupling of disubstituted cycloalkyl iodides with aryl iodides was developed. The one-pot reaction, which is simple to operate, was capable of proceeding efficiently in a stereocontrolled manner to afford a variety of cross-coupled products with high diastereoselectivity and wide functional group tolerance.

  开发了镍催化的双取代环烷基碘与芳基碘的直接还原交叉偶联。该一锅反应操作简单，能够以立体控制的方式有效进行，得到各种具有高非对映选择性和广泛官能团耐受性的交叉偶联产物。
• 一种非对映选择性的多取代环烷基化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113336786B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种非对映选择性的多取代环烷基化合物及其制备方法。本发明通过将反应混合物在氮气氛围、55～65℃下剧烈搅拌10～14小时；其中，所述反应混合物包括按摩尔体积比为0.5～1mmol：0.5～1mmol：0.5mmol：1mmol：0.05mmol：0.05mmol：1mL的环烷基碘化物、芳基碘化物、添加剂、锌粉、催化剂、配体、无水溶剂；将反应产物洗涤、萃取和干燥，再通过柱层析分离得到非对映选择性的多取代环烷基化合物。本发明制备方法以立体控制的方式有效地进行，并得到具有高非对映选择性和广泛的官能团兼容性的一系列交叉偶联产物；产物，本发明“一锅法”反应易于操作且经济实惠，无需提前制备对水敏感的有机金属试剂。