N-(2-chloroethyl)-4-(methylthio)aniline | 952525-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-4-(methylthio)aniline
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-4-methylsulfanylaniline
• CAS: 952525-45-0
• 化学式: C₉H₁₂ClNS
• 分子量: 201.72
• InChiKey: KQWYOZWYRLJSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-4-(methylthio)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-chloroethyl)-N-2-(fluoroethyl)-4-(methylsulfinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue

  摘要：

  我们合成了两种 N,N-双氯乙基氨基苯基硫氧化物，并通过卤素交换用 F-18 进行了放射性标记。在 100 °C 的二甲基亚砜中，这两种化合物与 K[18F]F-kryptofix 2.2.2 复合物一起顺利进行放射性标记。衰变校正放射化学产率为：[18F]12 (SO201) 25-35%，[18F]11 (SO101)35-45%，平均比活度为 1.8 Ci/µmol。在中风模型中的体内结合表明，这两种标记物都能选择性地保留在缺氧组织中。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1129
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基三氟甲烷磺酸酯 、 4-氨基茴香硫醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34.6%的产率得到N-(2-chloroethyl)-4-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue

  摘要：

  我们合成了两种 N,N-双氯乙基氨基苯基硫氧化物，并通过卤素交换用 F-18 进行了放射性标记。在 100 °C 的二甲基亚砜中，这两种化合物与 K[18F]F-kryptofix 2.2.2 复合物一起顺利进行放射性标记。衰变校正放射化学产率为：[18F]12 (SO201) 25-35%，[18F]11 (SO101)35-45%，平均比活度为 1.8 Ci/µmol。在中风模型中的体内结合表明，这两种标记物都能选择性地保留在缺氧组织中。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1129

文献信息

• F-18 labelledN,N-bis-haloethylamino-phenylsulfoxides — a new class of compounds for the imaging of hypoxic tissue
  作者：Cheryl L. Falzon、Uwe Ackermann、Neil Spratt、Henri J. Tochon-Danguy、Jonathon White、David Howells、Andrew M. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.1129

  日期：2006.10.30

  Two N,N-bis-chloroethylamino-phenylsulfoxides have been synthesized and radiolabelled with F-18 via halogen exchange. The radiolabelling of both compounds proceeds smoothly with K[18F]F-kryptofix 2.2.2 complex at 100 °C in DMSO. Decay-corrected radiochemical yields were 25–35% for [18F]12 (SO201) and 35–45% for [18F]11 (SO101), with an average specific activity of 1.8 Ci/µmol. Both compounds remained 80% intact in plasma over a period of 2 h. In vivo binding in a stroke model indicates that both markers are selectively retained in hypoxic tissue. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成了两种 N,N-双氯乙基氨基苯基硫氧化物，并通过卤素交换用 F-18 进行了放射性标记。在 100 °C 的二甲基亚砜中，这两种化合物与 K[18F]F-kryptofix 2.2.2 复合物一起顺利进行放射性标记。衰变校正放射化学产率为：[18F]12 (SO201) 25-35%，[18F]11 (SO101)35-45%，平均比活度为 1.8 Ci/µmol。在中风模型中的体内结合表明，这两种标记物都能选择性地保留在缺氧组织中。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.