4-biphenylylphenyldiazomethane | 30905-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-biphenylylphenyldiazomethane
• 英文别名: phenylbiphenylyldiazomethane；4-phenyldiphenyldiazomethane；biphenyl-4-yl-diazo-phenyl-methane；Biphenyl-4-yl-diazo-phenyl-methan；4-(Diazophenylmethyl)-1,1a(2)-biphenyl；1-[diazo(phenyl)methyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 30905-13-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: GBCURMRSGODMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenylylphenyldiazomethane 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1080.0h， 生成 4-苯基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Rodina, L.L.; Lorkina, A.V.; Korobitsyna, I.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1743 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基二苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-biphenylylphenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  铜介导的重氮化合物与亚磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  铜介导的重氮化合物和烷烃（芳烃）亚磺酸钠之间的交叉偶联反应产生砜作为产物。该反应在温和的条件下进行，具有优异的官能团相容性。广泛的烷烃（芳烃）亚磺酸钠已成功应用于该化学中。机理研究表明，亚磺酸盐的整体反应效率与其在该反应中的亲核性一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02481

文献信息

• Silver-Catalyzed N–H Functionalization of Aryl/Aryl Diazoalkanes with Anilines
  作者：Feifei He、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02289

  日期：2021.9.3

  Herein, we report on the N–H functionalization reaction of primary and secondary anilines with diaryldiazoalkanes using simple AgPF6 as catalyst. We demonstrated broad applicability in the reaction of diaryldiazoalkanes with different anilines (31 examples, up to 97% yield). Furthermore, we propose a possible reaction mechanism for the N–H functionalization.

  在此，我们报告了使用简单的 AgPF 6作为催化剂的伯和仲苯胺与二芳基重氮烷烃的 N-H 官能化反应。我们证明了二芳基重氮烷烃与不同苯胺反应的广泛适用性（31 个例子，产率高达 97%）。此外，我们提出了 N-H 官能化的可能反应机制。
• Reaction of Diazo Compounds with Difluorocarbene: An Efficient Approach towards 1,1-Difluoroolefins
  作者：Zhikun Zhang、Weizhi Yu、Chenggui Wu、Chengpeng Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201509711

  日期：2016.1.4

  e difluoromethylenation of diazo compounds that proceeds under mild conditions has been developed and is based on the use of TMSCF2Br as the difluoromethylene source and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the promoter. The chemoselective formal carbene dimerization reaction is achieved owing to the electronic properties and the relative stability of the difluorocarbene intermediate.

  已经开发出一种在温和条件下进行的重氮化合物无过渡金属二氟亚甲基化反应，其基础是使用TMSCF 2 Br作为二氟亚甲基源，并使用四丁基溴化铵（TBAB）作为促进剂。由于二氟卡宾中间体的电子性质和相对稳定性，因此实现了化学选择性形式的卡宾二聚反应。
• Cu(I)-catalyzed coupling of diaryldiazomethanes with terminal alkynes: an efficient synthesis of tri-aryl-substituted allenes
  作者：Chenggui Wu、Fangdong Hu、Zhenxing Liu、Guisheng Deng、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.043

  日期：2015.12

  A highly efficient method for the synthesis of tri-aryl-substituted allenes has been developed through Cu(I)-catalyzed coupling of diaryldiazomethanes with terminal alkynes. The reaction is under mild conditions and uses simple and inexpensive CuI as the catalyst. Mechanistically, the reaction follows a pathway involving Cu(I) carbene migratory insertion.

  通过Cu（I）催化的二芳基重氮甲烷与末端炔烃的偶联，已开发出一种高效的三芳基取代的丙二烯合成方法。该反应是在温和条件下，并使用简单且廉价的CuI作为催化剂。机械地，该反应如下涉及的Cu（I）卡宾洄游插入的通路。
• Substituent Effects in the Acid-Catalyzed Hydrolysis of Cyclic Acetals of Benzophenones
  作者：Shinya Ueno、Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.59.305

  日期：1986.1

  Eight 2,2-diaryl-1,3-dioxanes were prepared and the kinetic substituent effects regarding acidcatalyzed hydrolysis were studied in 80% dioxane–water(v/v) at 30 °C. The logk were well correlated with the Yukawa-Tsuno equation; logk⁄k0=−2.92(σ0+0.385Δ\barσR+)(r=0.999).

  制备了八种 2,2-二芳基-1,3-二恶烷，并在 30 °C 下在 80% 二恶烷-水 (v/v) 中研究了关于酸催化水解的动力学取代基效应。logk 与 Yukawa-Tsuno 方程有很好的相关性；logk⁄k0=−2.92(σ0+0.385Δ\barσR+)(r=0.999)。
• Proton or Carbene Transfer? On the Dark and Light Reaction of Diazoalkanes with Alcohols
  作者：Claire Empel、Chao Pei、Feifei He、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202104397

  日期：2022.3.10

  O-H Functionalization: In this combined experimental and computational study, the reaction of diaryl diazoalkanes with alcohols is reported. In the ground state, a direct proton transfer governs reactivity with acidic HFIP. On the contrary, photoexcitation leads to formation of a triplet carbene intermediate that undergoes an alcohol-assisted intersystem crossing to a solvent-stabilized carbene that

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。