mesityl cyclohexanecarboxylate | 307958-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: mesityl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 2,4,6-trimethylphenyl ester；(2,4,6-trimethylphenyl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 307958-69-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: BHXJZAIDXRSSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 mesityl cyclohexanecarboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-三甲酚 、 环己甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过酸完美地切换光反应性：光化学脱羧与异丁基环己烷羧酸酯的酯交换反应

  摘要：

  异丁基环己烷羧酸酯在254 nm激发后已被光脱羧，在中性乙腈溶液中以高收率形成环己基均三甲苯。然而，在催化量的酸和乙醇作为亲核试剂的存在下，相同的化合物在辐射下容易进行酯交换反应，以几乎定量的产率提供其乙酯。

  DOI：

  10.1021/ol0065266

文献信息

• Perfect Switching of Photoreactivity by Acid:  Photochemical Decarboxylation versus Transesterification of Mesityl Cyclohexanecarboxylate
  作者：Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ol0065266

  日期：2000.10.1

  cyclohexanecarboxylate has been photodecarboxylated upon excitation at 254 nm to form cyclohexylmesitylene in good yield in neutral acetonitrile solutions. In the presence of a catalytic amount of the acid and ethanol as a nucleophile, however, the same compound undergoes facile transesterification upon irradiation, affording its ethyl ester in almost quantitative yield.

  异丁基环己烷羧酸酯在254 nm激发后已被光脱羧，在中性乙腈溶液中以高收率形成环己基均三甲苯。然而，在催化量的酸和乙醇作为亲核试剂的存在下，相同的化合物在辐射下容易进行酯交换反应，以几乎定量的产率提供其乙酯。