(E)-2-(phenylethynyl)-5-(o-tolyl)-N-tosylpent-2-en-4-ynamide | 1575710-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(phenylethynyl)-5-(o-tolyl)-N-tosylpent-2-en-4-ynamide
• 英文别名: (E)-5-(2-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)pent-2-en-4-ynamide
• CAS: 1575710-05-2
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: LNCBKZGDSZMZRA-AFUMVMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 (E)-2-(phenylethynyl)-5-(o-tolyl)-N-tosylpent-2-en-4-ynamide 在 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4,5-diethyl-3-hydroxy-6-(2-methylbenzoyl)-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Enediyne Compounds and Alkynes: Interrupting Cycloaromatization for (4 + 2) Cross-Benzannulation

  摘要：

  A tandem coupling-ketooxygenation reaction of readily accessible enediyne-carboxylic compounds with inner alkynes has been developed that utilizes the PdCl2/CuBr2 catalytic system under an O-2 atmosphere and assembles a class of isoindolinones and o-acylbenzoic acids. The two oxygen atoms are regioselectively incorporated into enediyne units at the 1- and 6-positions from atmospheric molecular oxygen and H2O, respectively, during the present process. This study uncovered a formal [4C + 2C] benzannulation diketonization of enediynes and alkynes via a coupling and decoupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ja506795u
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1,3-丁二炔-1-基苯 、 3-(o-tolyl)propiolaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四乙基碘化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(E)-2-(phenylethynyl)-5-(o-tolyl)-N-tosylpent-2-en-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Branching Cyclizations of Enediyne-Imides toward Furo[2,3-b]pyridines

  摘要：

  The convergent synthesis of a class of enediyneimides as well as their palladium-catalyzed branching cyclizations, which can be accomplished in two ways leading to a set of polysubstituted furo[2,3-b]pyridines upon using the N-tosyl carboxamide moiety as an N,O-bisnucleophile, are presented.

  DOI：

  10.1021/ol500574b