methyl 5-(2,5-dimethyl-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylpentanoate | 147686-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2,5-dimethyl-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: 5-(2,5-dimethyl-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid, methyl ester；5-(2,5-Dimethyl-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid, methyl ester
• CAS: 147686-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: VIXMUOUKGBPIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2,5-dimethyl-4-nitrophenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 、 异丙醚 在 甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-[4-(Acetylamino)-2,5 dimethylphenoxy]-2,2-dimethylpentanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol

  摘要：

  描述了一种新型的4-氨基取代的苯氧基烷基羧酸、酯和醇衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些衍生物对预防胆固醇的肠道吸收具有用处，因此对治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化有用。

  公开号：

  US05177106A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 在 indium(III) triflate 、 5-methyl-1,3 dinitropyrazole 作用下， 反应 16.0h， 以23%的产率得到methyl 5-(3,6-dimethyl-2,4-dinitrophenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从N-H硝化到可控芳烃单硝化和二硝化——多功能高效N-硝基吡唑硝化试剂的发现

  摘要：

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00413

文献信息

• 4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05177106A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Novel 4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol derivatives are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful in preventing the intestinal absorption of cholesterol and thus are useful in the treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  描述了一种新型的4-氨基取代的苯氧基烷基羧酸、酯和醇衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些衍生物对预防胆固醇的肠道吸收具有用处，因此对治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化有用。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。