1-((苯基亚胺)甲基)萘-2-酚 | 731-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-((苯基亚胺)甲基)萘-2-酚
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)aniline
• 英文别名: 1-(phenyliminomethyl)-2-naphthol；1-((phenylimino)methyl)naphthalen-2-ol；2-hydroxy-1-naphthylideneaniline；2-hydroxy-1-naphtylmethyl-(N-phenyl)imine；2-hydroxy-1-naphthalidene-anil；2-Hydroxy-naphthaldehyd-(1)-phenylimin；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-anil；1-(Anilinomethylidene)-2-naphthalenone；1-(phenyliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 731-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00086531
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MUFLFHJOVXSNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((苯基亚胺)甲基)萘-2-酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Method of producing the sodium hydroxylate of an aryl aldehyde

  摘要：

  公开号：

  US02343111A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯甲脒 、 2-萘酚 生成 1-((苯基亚胺)甲基)萘-2-酚
  参考文献：
  名称：

  Shoesmith; Haldane, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• Synthesis of a series of new platinum organometallic complexes derived from bidentate Schiff-base ligands and their catalytic activity in the hydrosilylation and dehydrosilylation of styrene
  作者：M. Belhadj Lachachi、Tayeb Benabdallah、Pedro M. Aguiar、M. Hadj Youcef、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam

  DOI：10.1039/c5dt01407g

  日期：——

  of a novel class of platinum complexes containing Schiff bases as O,N-bidentate ligands is described as are the solution and solid state properties of the uncomplexed ligands. The platinum complexes were prepared from [PtBr2(COD)] (COD = 1,5-cyclooctadiene) and N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)aniline derivatives in the presence of base (NaOBut). Instead of a substitution reaction to afford cationic species

  描述了包含席夫碱作为O，N-双齿配体的新型铂配合物的合成和性质，以及未配合配体的溶液和固态性质。铂配合物是在碱（NaOBu t）存在下由[PtBr 2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）和N-（2-羟基-1-萘）苯胺衍生物制备的。）。代替取代反应以提供阳离子种类，席夫碱配体的添加导致两个当量的溴化物形式上的损失以及氢氧化物向配合物的COD配体的添加。建议该反应通过阳离子铂络合物[Pt（N–O）（COD）] Br进行，然后再加水并损失HBr。还报道了一个双核铂络合物的例子，其中两个环辛烯配体通过醚键桥接。评估了铂配合物作为苯乙烯加氢和脱氢甲硅烷基化的催化剂，所得行为与取代基，时间和温度有关。
• Synthesis, spectroscopic characterization, catalytic and antibacterial studies of ruthenium(III) Schiff base complexes
  作者：A.F. Shoair、A.R. El-Shobaky、H.R. Abo-Yassin

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.07.001

  日期：2015.11

  ethanol. Ruthenium(III) complexes of the type [Ru(Ln)2(H2O)2]Cl have been synthesized by the reaction of RuCl3·nH2O with the Schiff base ligands (in a molar ratio 1:2) in ethanol. The ligands and their Ru(III) complexes have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (FTIR, UV–vis, 1H NMR and X-ray diffraction) and thermal analysis techniques. All the ruthenium(III)

  二齿席夫碱配体（HL n）是通过2-羟基-1-萘醛与苯胺及其对位取代的衍生物在乙醇中的缩合反应合成的。通过RuCl 3 ·nH 2 O与席夫碱配体的反应（摩尔比为1：2）合成了[Ru（L n）2（H 2 O）2 ] Cl型钌（III）配合物。在乙醇中。配体及其Ru（III）络合物已通过元素分析，磁化率，光谱学（FTIR，UV-vis，1H NMR和X射线衍射）和热分析技术。发现所有钌（III）配合物都是稳定的，顺磁性的，低自旋的并且由配体通过偶氮甲碱（–C N–）基团的氮原子和去质子化酚基基团的氧原子进行八面体配位。还使用量子化学计算研究了所研究的配体（HL n）的分子和电子结构。配合物（1，3和5）表现出对苯偶姻的氧化苯偶酰催化活性的中度至中高碘酸钠的存在下作为共氧化剂，产量高。配体的抗菌活性（HL n）及其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的Ru（III）配合物进行了研究。
• Syntheses, characterization and catalytic activities of half-sandwich ruthenium complexes with naphthalene-based Schiff base ligands
  作者：Wei-Guo Jia、Zhi-Bao Wang、Xue-Ting Zhi、Jia-Qin Han、Ying Sun

  DOI：10.1080/00958972.2017.1284322

  日期：2017.3.4

  Abstract Four ruthenium(II) p-cymene complexes with naphthalene-based Schiff base ligands [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) have been synthesized and characterized. The half-sandwich ruthenium complexes were characterized by 1H and 13C NMR spectra, elemental analyses, and infrared spectrometry. The molecular structures of 2a, 2b, and 2c were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Furthermore, these

  摘要 已经合成并表征了四种具有萘基席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) 的钌 (II) 对伞花烃配合物。半夹心钌配合物的特征在于 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱。2a、2b和2c的分子结构由单晶X射线衍射证实。此外，这些半夹心钌配合物是室温下在乙醇中使用 NaBH4 作为还原剂将硝基芳烃氢化成苯胺的高活性催化剂。