(2-Hydroxy-<1>naphthyliden)-benzylamin | 13293-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-Hydroxy-<1>naphthyliden)-benzylamin
• 英文别名: 2-Naphthalenol, 1-[[(phenylmethyl)imino]methyl]-；1-(benzyliminomethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 13293-99-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CTMYZNZIVQEMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  10.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化三碳 、 (2-Hydroxy-<1>naphthyliden)-benzylamin 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  合成和新[4 + 2]-环加成反应物vonCumarin-Abkömmlingen

  摘要：

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850504
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(2-Hydroxy-<1>naphthyliden)-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  亲脂性与抗增殖活性关系的研究导致制备了钌（II）芳烃配合物，与临床批准的顺铂相比，该配合物对癌细胞具有显着的体外细胞毒性，并且在斑马鱼胚胎中的体内毒性较低。

  摘要：

  Ru（II）-芳烃配合物由于其相当大的抗肿瘤活性而受到越来越多的关注。然而，由于实质性的结构变化不仅会影响其抗癌活性，而且会严格控制其活化位点和/或它们的生物学靶标，因此很难在其结构与抗增殖活性之间建立直接的关系。在本文中，我们描述了四个带有二齿N，O-供体席夫碱配体（[Ru（η6-苯）（NO）Cl]）的钌（II）芳烃配合物的合成和表征，这些配体显示出明显的抗癌活性细胞，尽管它们的结构相似。此外，我们建议它们各自的抗增殖活性和亲脂性之间存在联系，因为后者会影响它们蓄积到癌细胞中的能力。利用这种亲脂性-细胞毒性关系来设计另一种与结构相关的钌配合物，其对三种不同的人类癌细胞系具有更高的抗增殖活性（IC50> 25.0μM）。尽管此复合物对相同的人类癌细胞系显示出比临床批准的顺铂稍低的活性，但在浓度高达20μM的斑马鱼（Danio rerio）胚胎中却显示出较低的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.029

文献信息

• Reactions of co-ordinated ligands. Part IV. The use of aminomagnesium compounds in the preparation of α-amino-acid amides from α-amino-acid ethyl esters
  作者：K. Blažević、R. P. Houghton、C. S. Williams

  DOI：10.1039/j39680001704

  日期：——

  The action of benzylamine and magnesium methoxide on the Schiff bases formed from glycine ethyl ester and salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, and pentane-2,4-dione results in benzyl amide formation and, in the case of the first two Schiff bases, amine-exchange. It is suggested that the benzyl amide formation occurs by means of chelates which involve the Schiff bases and an aminomagnesium compound

  苄胺和甲醇镁对甘氨酸乙酯和水杨醛，2-羟基-1-萘醛和戊烷-2,4-二酮形成的席夫碱的作用导致苄基酰胺的形成，在前两个席夫的情况下碱，胺交换。建议苄基酰胺的形成是通过涉及席夫碱和氨基镁化合物的螯合物发生的。提供类似的解释以说明当各种乙基酯与碘化苄基氨基镁和碘化苄基氨基锌一起加热时，所获得的苄基酰胺的收率变化很大。处理由α-氨基酸乙酯和戊-2,4-二酮或1-苯基丙烷-1形成的席夫碱，通过将伯胺或仲胺加到二乙基镁中而制得的具有乙基（氨基）镁化合物的3-二酮提供了良好的预期席夫碱酰胺收率。母体α-氨基酰胺可通过用盐酸水解或用溴水处理而从中获得（作为氢卤化物）。
• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。
• Synthesis and Evaluation of a Schiff-Based Fluorescent Chemosensors for the Selective and Sensitive Detection of Cu2+ in Aqueous Media with Fluorescence Off-On Responses
  作者：Maria Sadia、Robina Naz、Jehangir Khan、Rizwan Khan

  DOI：10.1007/s10895-018-2278-4

  日期：2018.11

  as alkali, alkaline and transition had no influence. Within a wide pH range 5–12 R1 could selectively detect copper by interrupting ICT mechanism that results in CHEF. From Job’s plot analysis a 2:1 binding stoichiometry was revealed. The fluorescence response was linear in the range 1–10 × 10−9 M with detection limit 30 × 10−9 M. Association constant was determined as 1 × 1011 M−2 by Benesi-Hilderbrand

  铜是必不可少的营养素。还会对人体健康造成过量危害。使用基于Schiff碱的光学探针R1，采用了一种简便的方法来检测痕量铜。该探针通过苄基胺与2-羟基-1-萘甲醛的席夫碱缩合反应合成，并通过单X射线衍射，1 H NMR和FTIR进行表征。通过在DMSO和H 2 O（20:80，v / v）的混合物中筛选其荧光响应，R1仅在用铜处理时才显示出明显的荧光增强。其他检查的金属离子，例如碱金属，碱金属和过渡金属没有影响。在很宽的pH范围内5–12 R1可以通过中断导致CHEF的ICT机制来选择性地检测铜。从乔布斯的图分析中发现了2：1的化学计量比。荧光响应在1–10×10 -9  M范围内呈线性，检测极限为30×10 -9M  。缔合常数通过Benesi-Hilderbrand图确定为1×10 11  M -2。作为一种快速响应的探针，它具有良好的重现性，可用于检测不同水样中的铜。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and characterization of dichlorobis(N-alkyl-substituted salicylideneaminato)manganese(IV) complexes
  作者：Takayuki Matsushita、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)81520-x

  日期：1983.1