1-(4-methoxyphenylimino)methyl-2-naphthol | 1036-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylimino)methyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-<(4-Methoxyphenylimino)methyl>-2-naphthol；1-(4-Methoxyphenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1036-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KIZFMCMRXXHNJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  486.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylimino)methyl-2-naphthol 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8a,9,10,11,12,13,14,14a-Octahydro-N-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-8H-7-oxanaphth<1,2-a>anthracen-8a-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  合成和新[4 + 2]-环加成反应物vonCumarin-Abkömmlingen

  摘要：

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850504
• 作为产物：
  描述：

  1-((苯基亚胺)甲基)萘-2-酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(4-methoxyphenylimino)methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Synthesis of a series of new platinum organometallic complexes derived from bidentate Schiff-base ligands and their catalytic activity in the hydrosilylation and dehydrosilylation of styrene
  作者：M. Belhadj Lachachi、Tayeb Benabdallah、Pedro M. Aguiar、M. Hadj Youcef、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam

  DOI：10.1039/c5dt01407g

  日期：——

  of a novel class of platinum complexes containing Schiff bases as O,N-bidentate ligands is described as are the solution and solid state properties of the uncomplexed ligands. The platinum complexes were prepared from [PtBr2(COD)] (COD = 1,5-cyclooctadiene) and N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)aniline derivatives in the presence of base (NaOBut). Instead of a substitution reaction to afford cationic species

  描述了包含席夫碱作为O，N-双齿配体的新型铂配合物的合成和性质，以及未配合配体的溶液和固态性质。铂配合物是在碱（NaOBu t）存在下由[PtBr 2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）和N-（2-羟基-1-萘）苯胺衍生物制备的。）。代替取代反应以提供阳离子种类，席夫碱配体的添加导致两个当量的溴化物形式上的损失以及氢氧化物向配合物的COD配体的添加。建议该反应通过阳离子铂络合物[Pt（N–O）（COD）] Br进行，然后再加水并损失HBr。还报道了一个双核铂络合物的例子，其中两个环辛烯配体通过醚键桥接。评估了铂配合物作为苯乙烯加氢和脱氢甲硅烷基化的催化剂，所得行为与取代基，时间和温度有关。
• Synthesis, spectroscopic characterization, catalytic and antibacterial studies of ruthenium(III) Schiff base complexes
  作者：A.F. Shoair、A.R. El-Shobaky、H.R. Abo-Yassin

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.07.001

  日期：2015.11

  ethanol. Ruthenium(III) complexes of the type [Ru(Ln)2(H2O)2]Cl have been synthesized by the reaction of RuCl3·nH2O with the Schiff base ligands (in a molar ratio 1:2) in ethanol. The ligands and their Ru(III) complexes have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (FTIR, UV–vis, 1H NMR and X-ray diffraction) and thermal analysis techniques. All the ruthenium(III)

  二齿席夫碱配体（HL n）是通过2-羟基-1-萘醛与苯胺及其对位取代的衍生物在乙醇中的缩合反应合成的。通过RuCl 3 ·nH 2 O与席夫碱配体的反应（摩尔比为1：2）合成了[Ru（L n）2（H 2 O）2 ] Cl型钌（III）配合物。在乙醇中。配体及其Ru（III）络合物已通过元素分析，磁化率，光谱学（FTIR，UV-vis，1H NMR和X射线衍射）和热分析技术。发现所有钌（III）配合物都是稳定的，顺磁性的，低自旋的并且由配体通过偶氮甲碱（–C N–）基团的氮原子和去质子化酚基基团的氧原子进行八面体配位。还使用量子化学计算研究了所研究的配体（HL n）的分子和电子结构。配合物（1，3和5）表现出对苯偶姻的氧化苯偶酰催化活性的中度至中高碘酸钠的存在下作为共氧化剂，产量高。配体的抗菌活性（HL n）及其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的Ru（III）配合物进行了研究。
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• 含双萘酚结构的N,O-配位的二价镍配合物及制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106966920A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明提供了一种含双萘酚的N,O‑配位的二价镍配合物，其结构式如下所示：本发明还提供了上述含双萘酚的N,O‑配位的二价镍配合物的制备方法，以2‑羟基‑1‑萘醛为起始原料，将其与芳基胺化合物经过高反应率得到N,O‑配体(席夫碱配体)，然后再与乙酸镍反应，即得到含双萘酚的N,O‑配位的二价镍配合物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明镍配合物具有稳定物理化学性质等特质，且在对降冰片烯的聚合催化中表现出优异的活性。