1-((苯基甲基)硫代)-环己烷乙酸 | 55154-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((苯基甲基)硫代)-环己烷乙酸
• 英文名称: β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionic acid
• 英文别名: 1-benzyl thiocyclohexaneacetic acid；β-(S-Benzylmercapto)-β,β-pentamethylenepropionic Acid；beta-(S-Benzylmercapto)-beta,beta-cyclopentamethylenepropionic acid；2-(1-benzylsulfanylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 55154-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: ANTCXHQXYRYSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 1-((苯基甲基)硫代)-环己烷乙酸 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1(L)-amino-5,5-pentamethylene-3,4-dithiahexane-1,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design of potent oxytocin antagonists featuring D-tryptophan at position 2

  摘要：

  We prepared nine analogues (1-9) of MCPA-D Phe-Phe-Ile-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2, [MCPA1, D-Phe2, Phe3, Ile4, Arg8]oxytocin (MCPA) = beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid), a potent antagonist of the rat uterotonic action of oxytocin (OT). We replaced D-Phe with D-Trp and made [MCPA1,D-Trp2,Phe3,Ile4,Arg8]OT (1), which had OT pA2 of 7.51, somewhat higher than that of the D-Phe2 antagonist which has OT pA2 = 7.35 in our rat uterotonic assay. Both compounds are equipotent as antagonists of [Arg8]vasopressin in the rat antidiuretic assay, with pA2 = 8.1. Other substitutions gave [MCPA1,D-Trp2,4-Cl-Phe3, Ile4,Arg8]OT (2), OT pA2 7.44; [MCPA1,D-Trp2,Phe3,Ile4,3,4-dehydro-Pro7,Arg8]OT (3), OT pA2 = 7.42; [MCPA1, D-Trp2,Phe3,Arg8]OT (4), OT pA2 = 7.58; [MCPA1,D-Trp2,Phe3,Arg8,Gly9-NHEt]OT (5), OT pA2 = 7.49; [MCPA1,D-Trp2,Ile4,Arg8]OT (6), OT pA2 = 7.46; [MCPA1,D-Trp2,Val4,Arg8]OT (7), OT pA2 = 7.58; [MCPA1,D-Trp2,Thr4,Arg8]OT (8), OT pA2 = 7.48; and finally, [MCPA1,D-Trp2,Arg8]OT (9), which was a more potent and more selective OT antagonist, with OT pA2 = 7.77 in the uterotonic assay and ADH pA2 < 5.9 in the antidiuretic assay and hence is an important lead for the design of OT antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00106a027
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(1-benzylsulfanylcyclohexyl)acetate 生成 1-((苯基甲基)硫代)-环己烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  HUFFMAN, W. F.;YIM, N. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Terminal deletions in antagonistic analogs of vasopressin that improve their specificities for antidiuretic (V2) and vasopressor (V1) receptors
  作者：Maurice Manning、Aleksandra Misicka、Aleksandra Olma、Wieslaw A. Klis、Krzysztof Bankowski、Eleonora Nawrocka、Marian Kruszynski、Aleksander Kolodziejczyk、Ling Ling Cheng

  DOI：10.1021/jm00395a012

  日期：1987.12

  analogues of arginine-vasopressin (AVP), two highly selective antidiuretic (V2) agonists, four vasopressor (V1) antagonists, and five V2/V1 antagonists. The parent AVP agonists are (1) AVP, (2) 1-deamino[8-D-arginine]vasopressin (dDAVP), and (3) its 4-valine analogue, dVDAVP. The parent V1 antagonists are (4) [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid)] arginine-vasopressin (d(CH2)5AVP)

  我们报告精氨酸升压素（AVP）的12 desGly和12 desGly（NH2）类似物，两个高选择性抗利尿剂（V2）激动剂，四个升压素（V1）拮抗剂和五个V2 / V1拮抗剂的固相合成。亲本AVP激动剂是（1）AVP，（2）1-脱氨基[8-D-精氨酸]加压素（dDAVP）和（3）其4-缬氨酸类似物dVDAVP。亲本V1拮抗剂是（4）[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸）]精氨酸-加压素（d（CH2）5AVP），（5）d（CH2）5VDAVP，（6）[1-脱氨基青霉胺，4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素（dPVDAVP）和（7）d（CH2）5 [Tyr（Me）] AVP。亲本V2 / V1拮抗剂是（8）d（CH2）5 [D-Phe2，Ile4] AVP，（9）d（CH2）5 [D-Phe2] VAVP，（10）d（CH2）5 [D- Tyr（Et）2] VAVP，（11）d（CH2）5 [Tyr（Et2]
• Arginine vasopressin antagonists
  申请人：Medical College of Ohio

  公开号：EP0151016A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Arginine vasopressin antagonists have the formula:1. in which: Y is Va, lle, Thr, Ala, Lys, Cha, Nva, Met, Nle, Orn, Ser, Asn, Gin, Phe, Tyr, Gly, Abu or Leu; X is (D- or L-) Tyr (R) (in which R is methyl, ethyl, butyl or propyl or, when Y is Val or Gln, H), or D-Phe, D-Val, D-Leu, D-lle, D-Nva, D-Nle, D-Cha, D-Abu, D-Thr, D-Asn, D-Gln or D-Met; Z is (D- or L-)Arg, Orn or Lys; Q is Arg(NH2), Ser(NH2), (D-or L-) Ala(NH2), Gly, OH or NH; and 2 n is 4 or 5.

  精氨酸加压素拮抗剂的化学式为：1. 其中Y是Va、le、Thr、Ala、Lys、Cha、Nva、Met、Nle、Orn、Ser、Asn、Gin、Phe、Tyr、Gly、Abu或Leu； X 是（D-或 L-）Tyr（R）（其中 R 是甲基、乙基、丁基或丙基，或当 Y 是 Val 或 Gln 时，是 H），或 D-Phe、D-Val、D-Leu、D-lle、D-Nva、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Thr、D-Asn、D-Gln 或 D-Met； Z 是（D-或 L-）Arg、Orn 或 Lys； Q 是 Arg(NH2)、Ser(NH2)、(D-或 L-)Ala(NH2)、Gly、OH 或 NH；和 2 n 是 4 或 5。
• Derivatives of arginine vasopressin antagonists
  申请人：Medical College of Ohio

  公开号：EP0189326A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Compounds acting as antagonists of the antidiuretic/ and or vasopressor activity of arginine vasopressin have the formula wherein n is 4 or 5; X is (D- or L-)Tyr (R), (in which R is C1-C4 alkyl, D-Phe, D-Val, D-Leu, D-Ile, D-Nva, D-Nle, D-Cha, D-Abu, D-Thr, D-Asn, D-Gln or D-Met; Y is Val, Ile, Thr, Ala, Lys, Cha, Nva, Met, Nle, Orn, Ser, Asn, Gin, Phe, Tyr, Gly, Abu or Leu; Z is (D-or L-)Arg, Orn or Lys; and Q is Orn(NH2), NHCH2CH2NH2 Val(NH2), Phe(NH2), Ile(NH2), Thr(NH2), Pro(NH2) or Tyr(NH2), provided that when Y is Val or Gin, R is also H.

  作为精氨酸血管加压素的抗利尿活性/和或血管加压活性拮抗剂的化合物具有以下式子 其中 n 是 4 或 5；X 是 (D- 或 L-)Tyr (R)，（其中 R 是 C1-C4 烷基、D-Phe、D-Val、D-Leu、D-Ile、D-Nva、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Thr、D-Asn、D-Gln 或 D-Met；Y 是 Val、Ile、Thr、Ala、Lys、Cha、Nva、Met、Nle、Orn、Ser、Asn、Gin、Phe、Tyr、Gly、Abu 或 Leu；Z 是 (D-或 L-)Arg、Orn 或 Lys；Q 是 Orn(NH2)、NHCH2CH2NH2 Val(NH2)、Phe(NH2)、Ile(NH2)、Thr(NH2)、Pro(NH2) 或 Tyr(NH2)，但当 Y 是 Val 或 Gin 时，R 也是 H。
• Novel derivatives of arginine vasopressin antagonists
  申请人：THE MEDICAL COLLEGE OF OHIO

  公开号：EP0273645A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Compounds acting as antagonist of the antidiuretic/and or vasopressor activ­ity of arginine vasopressin are those of the formula wherein n is 4 or 5; X is (D- or L-)Tyr(R), D-Phe, D-Val, D-Leu, D-Nva, D-­Nle, D-Cha, D-Abu, D-Thr, D-Asn, D-Met or D-Gln; Y is Val, Ile, Thr, Ala, Lys, Cha, Nva, Met, Nle, Orn, Ser, Asn, Gln, Phe, Tyr, Gly, Abu or Leu; Z is (D- or L-) Arg, Orn or Lys; Q is Arg(NH₂), Ser(NH₂), (D- or L-)Ala(NH₂), Gly, OH or NH₂ and R is methyl, ethyl, propyl or butyl; provided that, when Y is Gln or Val, R may also be H. Further compounds are those wherein Q is NH(CH₂)3-6NH₂, NH(CH₂)2-6OH, NHalk or NHbzl, provided that when Y is Val, Q is other than NHalk or NHbzl. Other compounds are those wherein Q is M-P, wherein M is Gly, (D- or L-)beta-Ala, (D- or L-)Ala, Sar, Orn, Val, Phe, Ile, Thr, Pro, Tyr, Arg or Ser and P is NHalk, NHbzl, NH(CH₂)2-6OH, NH(CH₂)2-6NH₂ or OH, provided that when M is Gly, P is other than OH, and that when M is (D- or L-)beta-Ala, P is also NH₂. Further compounds include decapeptides wherein Q is M-A-Pʹ, wherein M and A are selected independently from Gly, (D- or L-)beta-Ala, (D- or L-)Ala, Sar, Orn, Val, Phe, Ile, Thr, Pro, Tyr, Arg or Ser and Pʹ is OH, NH₂, NHalk, NH(CH₂)2-6NH₂, NHbzl or NH(CH₂)2-6OH. Additional compounds include those wherein X is D-Tyr.

  可拮抗精氨酸血管加压素的抗利尿活性/和或血管加压活性的化合物为以下式中的化合物 其中 n 是 4 或 5；X 是（D-或 L-）Tyr(R)、D-Phe、D-Val、D-Leu、D-Nva、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Thr、D-Asn、D-Met 或 D-Gln；Y 是 Val、Ile、Thr、Ala、Lys、Cha、Nva、Met、Nle、Orn、Ser、Asn、Gln、Phe、Tyr、Gly、Abu 或 Leu；Z 是（D- 或 L-）Arg、Orn 或 Lys；Q 是 Arg(NH₂)、Ser(NH₂)、(D- 或 L-)Ala(NH₂)、Gly、OH 或 NH₂；R 是甲基、乙基、丙基或丁基；但当 Y 是 Gln 或 Val 时，R 也可以是 H。其他化合物为 Q 为 NH(CH₂)3-6NH₂、NH(CH₂)2-6OH、NHalk 或 NHbzl 的化合物，条件是当 Y 为 Val 时，Q 不是 NHalk 或 NHbzl。其他化合物是 Q 为 M-P 的化合物，其中 M 为 Gly、(D- 或 L-)β-Ala、(D- 或 L-)Ala、Sar、Orn、Val、Phe、Ile、Thr、Pro、Tyr、Arg 或 Ser，P 为 NHalk、NHbzl、NHalk 或 NHbzl、NHbzl、NH(CH₂)2-6OH、NH(CH₂)2-6NH₂ 或 OH，条件是当 M 为 Gly 时，P 不是 OH，当 M 为 (D- 或 L-)beta-Ala 时，P 也是 NH₂。进一步的化合物包括十肽，其中 Q 为 M-A-Pʹ，其中 M 和 A 独立选自 Gly、(D-或 L-)β-Ala、(D-或 L-)β-Ala、(D-或 L-)β-Ala、(D-或 L-)β-Ala、(D-或 L-)β-Ala、(D-或 L-)Ala、Sar、Orn、Val、Phe、Ile、Thr、Pro、Tyr、Arg 或 Ser，而 Pʹ 是 OH、NH₂、NHalk、NH(CH₂)2-6NH₂、NHbzl 或 NH(CH₂)2-6OH。其他化合物包括其中 X 为 D-Tyr 的化合物。
• Vasopressin antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0292273A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Vasopressin antagonists which have a 4′-methyl-β-­mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid group have vasopressin antagonist activity without substantial agonist activity. A species of the invention is [1-(4′-methyl-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid)-2-(O-ethyl)-D-tyrosine-4-valine-8-arginine]-­vasopressin.

  具有 4′-甲基-β-巯基-β,β-环戊基亚甲基丙酸基团的血管加压素拮抗剂具有血管加压素拮抗剂活性，而没有实质性的激动剂活性。本发明的一个品种是[1-(4-甲基-β-巯基-β，β-环戊基亚甲基丙酸)-2-(O-乙基)-D-酪氨酸-4-缬氨酸-8-精氨酸]-血管加压素。