5-[4-amino-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid,methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-amino-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid,methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(4-amino-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: QFUPHJNEMZEAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-amino-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid,methyl ester 生成 5-[4-[[5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-1-oxopentyl]amino]-2,5-dimethylphenoxy]-2,2-dimethylpentanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel

  摘要：

  描述了一种新型N-(取代苯基)-5-(取代2,5-二甲基苯氧基)-2,2-二甲基戊内酰胺，可用于预防胆固醇的肠道吸收，并增加高密度脂蛋白（HDL）胆固醇，以及新型药物组合物和使用方法，以及其制备工艺。

  公开号：

  US04882357A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-(1-hydroxyethyl)-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以62%的产率得到5-[4-amino-2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原活性胺化试剂进行选择性碳-碳键胺化：苯胺的直接方法†

  摘要：

  胺是化学合成中最基本的基序之一，通过选择性 C-C 键裂解引入胺结构单元可以通过直接骨架修饰从简单的碳氢化合物中构建含氮化合物。在此，我们报告了一种使用氧化还原活性胺化试剂通过施密特型重排从烷基芳烃制备苯胺的新方法，该试剂很容易从羟胺中制备。在温和条件下，由相应的烷基芳烃或苯甲醇制备伯胺和仲胺。也展示了改造的良好兼容性和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100430

文献信息

• 4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05177106A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Novel 4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol derivatives are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful in preventing the intestinal absorption of cholesterol and thus are useful in the treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  描述了一种新型的4-氨基取代的苯氧基烷基羧酸、酯和醇衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些衍生物对预防胆固醇的肠道吸收具有用处，因此对治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化有用。
• Photochemical Synthesis of Anilines via Ni-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ammonium Salts
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Qi Li、Yonggang Yan、Gang Li、Juan Fan、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acscatal.2c04959

  日期：2022.12.16

  Easy, efficient, and economic synthesis of anilines remains an important challenge in synthetic chemistry. In this study, a Ni(OAc)2-bipyridine complex is shown to readily catalyze the amination of aryl halides with ammonium salts under direct excitation of light, allowing a broad array of aryl chlorides and bromides to be converted into the corresponding primary (hetero)arylamines in the absence of

  简单、高效和经济地合成苯胺仍然是合成化学中的一个重要挑战。在这项研究中，Ni(OAc) 2 -联吡啶络合物表明在光的直接激发下很容易催化芳基卤化物与铵盐的胺化反应，从而使多种芳基氯和溴转化为相应的伯（杂) 在没有外部光敏剂的情况下的芳基胺。药物分子的后期修饰和伯芳基胺的15 N-标记也通过许多示例进行了演示。光诱导产生 Ni(I)-联吡啶物种被认为是反应中的关键步骤，使 Ni(I)/Ni(III) 循环能够进行催化转换。
• Enantioselective propargylic amination and related tandem sequences to α-tertiary ethynylamines and azacycles
  作者：Zheng Zhang、Ying Sun、Yi Gong、Da-Liang Tang、Hui Luo、Zhi-Peng Zhao、Feng Zhou、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1038/s41557-024-01479-z

  日期：2024.4

  stereocentres, enantioselective synthesis of multifunctional α-tertiary amines remains underdeveloped. Enantioenriched α-disubstituted α-ethynylamines are attractive synthons for constructing chiral α-tertiary amines and azacycles, but methods for their catalytic enantioselective synthesis need to be expanded. Here we describe an enantioselective asymmetric Cu(I)-catalysed propargylic amination (ACPA) of

  手性 α-叔胺和相关的氮杂环化合物是药物开发中广受欢迎的化合物。尽管氮杂季立体中心的催化不对称构建取得了进展，但多功能α-叔胺的对映选择性合成仍然不发达。对映体富集的α-二取代α-乙炔胺是构建手性α-叔胺和氮杂环化合物的有吸引力的合成子，但其催化对映选择性合成的方法需要扩展。在这里，我们描述了简单的酮衍生的炔丙碳酸酯的对映选择性不对称 Cu(I) 催化的炔丙胺化 (ACPA)，得到 α-二烷基化和 α-烷基-α-芳基 α-叔乙炔胺。空间限制的吡啶二恶唑啉 (PYBOX) 配体具有 C4 屏蔽基团和中继基团，在实现优异的对映选择性方面发挥着关键作用。报道了季铵2,5-二氢吡咯、二氢奎宁、二氢苯并喹啉和二氢喹啉并[1,2-α]喹啉的合成，并通过对映选择性催化全合成选择性多靶点β-分泌酶抑制剂进一步证明了其合成价值。还实现了以O和C为中心的亲核试剂的对映选择性 Cu 催化的炔丙基取代，进一步证明了