rac-3,4-trans-dihydroxy-1-methylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-3,4-trans-dihydroxy-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: meso-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine；1-Methylpyrrolidine-3,4-diol
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: VJSWVPMFOHDBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,4-trans-dihydroxy-1-methylpyrrolidine 、 p-methoxybenzyl 7β-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[(Z)-3-chloro-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate 、 异丙醚 、 N-Methyl-trimethylsilylacetamid 在 sodium iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到7β-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[(E)-3-(meso-3,4-dihydroxy-1-methyl-1-pyrrolidinio)-1-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-ammoniopropenyl cephalosporin compounds as antibacterial agents

  摘要：

  一种具有下述通式(I)的3-氨丙烯基头孢菌素：##STR1##其中P为羟基化的脂环族或脂族胺，如meso-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷、(3S,4S)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷、(3R,4R)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷、消旋-3,4-反式-二羟基-1-甲基吡咯啉、(2S,4R)-4-羟基-1-甲基-2-吡咯烷甲醇、N-甲基-双(2-羟乙基)胺、3,4-顺式-二羟基-1-甲基哌啶、3,4-反式-二羟基哌啶、4-羟基-1-甲基哌啶、2-羟甲基-1-甲基哌啶或托品，或其药学上可接受的盐，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的抗菌活性；以及其制备方法。

  公开号：

  US05675003A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,4-trans-diacetoxy-2,5-dioxo-1-methylpyrrolidine 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到rac-3,4-trans-dihydroxy-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds and processes for preparing thereof

  摘要：

  公开了公式(I)的季铵头孢菌素，其中Q.dbd.CH或N，P.dbd.羟基化胺或羟基化杂环胺，包括N-甲基-双(2-羟乙基)胺，rac-3,4-反式-二羟基-1-甲基吡咯烷，(3S,4S)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷，(3R,4R)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷，meso-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷，(2S,4R)-4-羟基-1-甲基-2-吡咯甲醇3,4-顺式-二羟基-1-甲基哌啶，3,4-反式-二羟基-1-甲基哌啶，或曲松碱，以及制备方法。

  公开号：

  US05571909A1

文献信息

• 3-ammoniopropenyl cephalosporin compounds as antibacterial agents
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05675003A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  A 3-ammoniopropenyl cephalosporin of the following formula (I): ##STR1## wherein P is hydroxylated alicyclic or aliphatic amines such as meso-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine, (3S,4S)-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine, (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine, rac-3,4-trans-dihydroxy-1-methylpyrrlidine, (2S,4R)-4-hydroxy-1-methyl-2-pyrrolidinemethanol, N-methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine, 3,4-cis-dihydroxy-1-methylpiperidine, 3,4-trans-dihydroxypiperidine, 4-hydroxy-1-methylpiperidine, 2-hydroxymethyl-1-methylpiperidine, or tropine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, exhibits good anti-bacterial activities against a wide variety of Gram-positive and Gram-negative bacteria; and a process for the preparation thereof.

  一种具有下述通式(I)的3-氨丙烯基头孢菌素：##STR1##其中P为羟基化的脂环族或脂族胺，如meso-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷、(3S,4S)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷、(3R,4R)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷、消旋-3,4-反式-二羟基-1-甲基吡咯啉、(2S,4R)-4-羟基-1-甲基-2-吡咯烷甲醇、N-甲基-双(2-羟乙基)胺、3,4-顺式-二羟基-1-甲基哌啶、3,4-反式-二羟基哌啶、4-羟基-1-甲基哌啶、2-羟甲基-1-甲基哌啶或托品，或其药学上可接受的盐，对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的抗菌活性；以及其制备方法。
• Cephalosporin compounds and processes for preparing thereof
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US05571909A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Quaternary ammoniocephalosporins of formula(I) wherein Q.dbd.CH or N, P.dbd.hydroxylated amine or hydroxylated heterocyclylamines including N-methyl-bis(2-hydroxyethyl)amine, rac-3,4-trans-dihydroxy-1-methylpyrrolidine, (3S, 4S)-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine, (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-methylpyrrolidine, meso-3,4-dihydorcy-1-methylpyrrolidine, (2S, 4R)-4-hydroxy-1-methyl-2-pyrrolidinemethanol 3,4-cis-dihydroxy-1-methylpiperidine, 3,4-trans-dihydroxy-1-methylpiperidine, or tropine, and preparation methods are disclosed. ##STR1##

  公开了公式(I)的季铵头孢菌素，其中Q.dbd.CH或N，P.dbd.羟基化胺或羟基化杂环胺，包括N-甲基-双(2-羟乙基)胺，rac-3,4-反式-二羟基-1-甲基吡咯烷，(3S,4S)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷，(3R,4R)-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷，meso-3,4-二羟基-1-甲基吡咯烷，(2S,4R)-4-羟基-1-甲基-2-吡咯甲醇3,4-顺式-二羟基-1-甲基哌啶，3,4-反式-二羟基-1-甲基哌啶，或曲松碱，以及制备方法。