2-bromo-3-(3-buten-1-yl)thiophene | 1622149-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(3-buten-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-but-3-enylthiophene；2-bromo-3-but-3-enylthiophene
• CAS: 1622149-25-0
• 化学式: C₈H₉BrS
• 分子量: 217.129
• InChiKey: PIJQKZFCPIISPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(3-buten-1-yl)thiophene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-methyl-cyclodeca[2,1-b]thieno-[3,4]benzo-7-(E)-ene
  参考文献：
  名称：

  具有缠绕藤状分子不对称性的联噻吩。制备、结构表征和对映选择性合成

  摘要：

  进行了在3,3'-位带有ω-烯基的2,2'-联噻吩衍生物的制备和所得化合物的闭环复分解反应。带有 3-丁烯基取代基的联噻吩 1 与 5 mol% Grubbs 第一代催化剂的反应进行了闭环复分解 (RCM)，以高达 88% 的产率提供了呈现缠绕藤状分子不对称性的环化产物 7。通过使用高达 87% ee 的手性 Schrock-Hoveyda 钼-亚烷基催化剂，也实现了对映选择性 RCM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160265
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-bromo-3-(3-buten-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基中带有二硅氧烷部分的区域规整聚（3-取代噻吩）的合成和性能。在己烷中的高溶解度

  摘要：

  在 3-取代基上带有五甲基二硅氧烷部分的区域规整聚（3-取代噻吩）衍生物是通过镍催化聚合反应与脱溴化氢或 d...

  DOI：

  10.1246/cl.131222

文献信息

• Synthesis of Poly(3-substituted thiophene)s of Remarkably High Solubility in Hydrocarbon via Nickel-Catalyzed Deprotonative Cross-Coupling Polycondensation
  作者：Keisuke Fujita、Yugo Sumino、Kenji Ide、Shunsuke Tamba、Keisuke Shono、Jian Shen、Takashi Nishino、Atsunori Mori、Takeshi Yasuda

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02524

  日期：2016.2.23

  magnesium amide chloromagnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yl lithium chloride salt (TMPMgCl·LiCl) catalyzed by a nickel complex. Deprotonation takes place at 60 °C for 1 h to form the corresponding thiophene magnesium species, which is subjected to the polymerization by addition of 0.1–5 mol % NiCl2(PPh3)IPr (IPr: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-yl). Polymerization proceeds in a highly regioregular

  通过2-溴-3-取代的噻吩与大体积的酰胺化氯镁镁2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化锂盐的质子缩聚反应制备在3-位取代基上带有硅氧烷部分的聚噻吩镍配合物催化的（TMPMgCl·LiCl）。在60°C下进行质子化1小时以形成相应的噻吩镁类物质，然后通过添加0.1-5 mol％NiCl 2（PPh 3）IPr（IPr：1,3-bis（2， 6-二异丙基苯基）咪唑-2-基）。聚合以高度规整的方式进行，并且由此获得的聚合物的分子量可通过单体进料/催化剂负载量的比值M n来控制。分子量高达280 000，分子量分布窄。还发现氯噻吩可以与TMPMgCl·LiCl或n BuLi以非质子化方式诱导聚合（Murahashi偶联聚合）。发现所获得的在取代基上带有硅氧烷部分的聚合物溶解在烃中，从而允许由己烷形成薄膜。
• Synthesis and Properties of Regioregular Poly(3-substituted thiophene) Bearing Disiloxane Moiety in the Substituent. Remarkably High Solubility in Hexane
  作者：Atsunori Mori、Kenji Ide、Shunsuke Tamba、Satoru Tsuji、Yuka Toyomori、Takeshi Yasuda

  DOI：10.1246/cl.131222

  日期：2014.5.5

  Regioregular poly(3-substituted thiophene) derivative bearing pentamethyldisiloxane moiety at the 3-substituent is prepared by nickel-catalyzed polymerization reactions with dehydrobrominative or d...

  在 3-取代基上带有五甲基二硅氧烷部分的区域规整聚（3-取代噻吩）衍生物是通过镍催化聚合反应与脱溴化氢或 d...
• Enantioselective Synthesis of Macrocyclic Heterobiaryl Derivatives of Molecular Asymmetry by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Yoichi Okayama、Satoru Tsuji、Yuka Toyomori、Atsunori Mori、Sachie Arae、Wei-Yi Wu、Tamotsu Takahashi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1002/anie.201500459

  日期：2015.4.13

  Winding vine‐shaped molecular asymmetry is induced by enantioselective ring‐closing metathesis with a chiral molybdenum catalyst. The reaction proceeds under mild conditions through an E‐selective ring‐closing metathesis leading to macrocyclic bisazoles with enantioselectivities of up to 96 % ee.

  藤蔓状分子不对称性是通过手性钼催化剂的对映选择性闭环复分解反应引起的。反应在温和条件下通过E选择性闭环复分解反应进行，产生对映选择性高达96％ee的大环双唑。
• Synthesis of Unsymmetrical Heterobiaryls with Winding Vine-Shaped Molecular Asymmetry through a Condensation Pathway
  作者：Atsunori Mori、Daichi Matsuoka、Shiomi Ashida、Ryo Inoue、Kazuki Maruhashi、Yoichi Okayama、Guan Hong Jin、Kentaro Okano

  DOI：10.3987/com-16-s(s)14

  日期：——

  Oxidative condensation of N-(3-buten-1-yl)-1,2-phenylenediamine with a formylated heteroarene bearing 3-buten-1-yl substituent gives unsymmetrical heterobiaryl in 42-86% yields. Ring-closing metathesis of the thus obtained product affords the cyclized product, which resulted in separation of each enantiomer by HPLC with a chiral column showing molecular asymmetry.
• Bithiophene with Winding Vine-shaped Molecular Asymmetry. Preparation, Structural Characterization, and Enantioselective Synthesis
  作者：Yuka Toyomori、Satoru Tsuji、Shinobu Mitsuda、Yoichi Okayama、Shiomi Ashida、Atsunori Mori、Toru Kobayashi、Yuji Miyazaki、Tsuyoshi Yaita、Sachie Arae、Tamotsu Takahashi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1246/bcsj.20160265

  日期：2016.12.15

  Preparation of 2,2′-bithiophene derivatives bearing ω-alkenyl groups at the 3,3′-positions and ring-closing metathesis reactions of the obtained compound were performed. The reaction of bithiophene bearing 3-butenyl substituents 1 with 5 mol % Grubbs 1st generation catalyst underwent ring-closing metathesis (RCM) to afford the cyclized product 7 showing winding vine-shaped molecular asymmetry in up

  进行了在3,3'-位带有ω-烯基的2,2'-联噻吩衍生物的制备和所得化合物的闭环复分解反应。带有 3-丁烯基取代基的联噻吩 1 与 5 mol% Grubbs 第一代催化剂的反应进行了闭环复分解 (RCM)，以高达 88% 的产率提供了呈现缠绕藤状分子不对称性的环化产物 7。通过使用高达 87% ee 的手性 Schrock-Hoveyda 钼-亚烷基催化剂，也实现了对映选择性 RCM。