(2S)-glycidyl 7-coumarinyl ether | 670223-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (2S)-glycidyl 7-coumarinyl ether
• 英文别名: 7-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 670223-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: LCXLBLMRJRRPQJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-glycidyl 7-coumarinyl ether 在 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S)-1-O-(7-coumarinyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleosidic coumarin derivatives as polynucleotide-crosslinking agents

  摘要：

  揭示了一种包括香豆素基团连接到非核苷骨架基团的新型香豆素衍生物。通常将得到的分子用作光活化交联基团，当它们被纳入多核苷酸中作为替代品时，可以替代探针中存在的一个或多个互补核苷酸碱基，用于涉及核酸杂交反应的程序中。

  公开号：

  US06800768B1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 (S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(2S)-glycidyl 7-coumarinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleosidic coumarin derivatives as polynucleotide-crosslinking agents

  摘要：

  揭示了一种包括香豆素基团连接到非核苷骨架基团的新型香豆素衍生物。通常将得到的分子用作光活化交联基团，当它们被纳入多核苷酸中作为替代品时，可以替代探针中存在的一个或多个互补核苷酸碱基，用于涉及核酸杂交反应的程序中。

  公开号：

  US06800768B1

文献信息

• Rational design, synthesis, and pharmacological evaluation of a cohort of novel beta-adrenergic receptors ligands enables an assessment of structure-activity relationships
  作者：Jacopo Tricomi、Luca Landini、Valentina Nieddu、Ugo Cavallaro、Jillian G. Baker、Athanasios Papakyriakou、Barbara Richichi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114961

  日期：2023.1

  intrinsic plasticity of β-ARs as G protein-coupled receptors in conjunction with the requirement for functional receptor subtype selectivity, tissue specificity and minimal off-target effects. With the aim to provide insight into structure-activity relationships for the three β-AR subtypes, we have synthesized and obtained the pharmacological profile of a series of structurally diverse compounds (named MC)

  在过去十年中，能够调节 β-肾上腺素能信号的分子的生物医学应用变得越来越有吸引力，表明 β-肾上腺素能受体 (β-ARs) 是包括癌症在内的多种治疗干预的关键靶点。尽管在 β-AR 药物发现方面取得了成功，但鉴定可用作三种 β-AR 亚型药理学研究中的选择性化学工具的 β-AR 配体或用于药物开发的先导化合物仍然是一项极具挑战性的任务。这主要是由于 β-AR 作为 G 蛋白偶联受体的内在可塑性，以及对功能性受体亚型选择性、组织特异性和最小脱靶效应的要求。为了深入了解三种 β-AR 亚型的构效关系，MC ) 是基于 SR59230A 的芳氧基丙醇胺支架设计的。对它们在受体活性和非活性状态下的预测结合模式及其药理学特征的比较分析揭示了控制它们作为激动剂或拮抗剂活性的关键结构元素，此外还有关于介导一种受体亚型选择性的取代基的线索其他。我们预计这些结果将促进选择性 β-AR 药物的开发工作。