(R)-(3-chlorophenyl)phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-chlorophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (R)-(3-chlorophenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: DDCJHFYXAPQYLA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氯苯 在 ketoreductase-P₁-B₁₂ 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(R)-(3-chlorophenyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426

文献信息

• Synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Gavin Dyson、Jean-Cédric Frison、Adrian C. Whitwood、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1039/b909290k

  日期：——

  and iridium complexes of chiral NHC–phenolimine and NHC–amine ligands have been prepared and studied for asymmetric transfer hydrogenation. X-ray and NMR spectroscopy show that for NHC–phenolimine complexes abstraction of chloride results in a change in ligand coordination from NHC only to chelating NHC–imine. Complexes of NHC–amines are inactive for transfer hydrogenation, whereas complexes of NHC–phenolimines

  铑 和 铱 手性NHC的配合物酚亚胺 和NHC-胺配体已经制备并研究了不对称转移 氢化。X射线和核磁共振波谱 证明对于NHC –酚亚胺 复杂的抽象 氯化物 导致配体配位从NHC变为螯合NHC –亚胺。NHC-胺的配合物对转移没有活性氢化，而NHC-苯酚亚胺的配合物在室温下对一定范围的含芳基酮具有活性。对映选择性对NHC非常敏感ñ-取代基导致主要对映体的转换。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Catalyzed asymmetric aryl transfer reactions to aldehydes with boroxines as aryl source
  作者：Xiaoyu Wu、Xinyuan Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.010

  日期：2005.7

  Asymmetric aryl transfer of triphenylboroxin to a set of aryl aldehydes has been carried out in the presence of chiral amino alcohols derived from (S)-proline with high enantioselectivity. Substituted phenyl boroxins were also used as aryl source in asymmetric arylation of benzaldehyde.

  在衍生自（S）-脯氨酸的手性氨基醇的存在下，以高对映选择性进行了三苯基硼氧杂环丁烷向一组芳基醛的不对称芳基转移。在苯甲醛的不对称芳基化反应中，取代的苯基硼氧还用作芳基来源。
• [EN] CATIONIC TRANSITION-METAL ARENE CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS ARÈNE-MÉTAL DE TRANSITION CATIONIQUES
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2009132443A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are cationic ruthenium arene complexes of Formula (I): [Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r wherein Ar is optionally substituted aryl, D-Z1-NHR1 is a coordinated bidentate ligand wherein D, Z1, R1 and R2 are as defined herein, and where R1 and Ar, or R2 and Ar may be linked together, n is 0 or 1, r is 1 or 2, LB is a neutral Lewis base, and Y is a non-coordinating anion. The complexes are active catalysts for reduction reactions, including the transfer-hydrogenation of carbon-oxygen (C=O) and carbon-nitrogen (C=N) double bonds.

  公开了配方（I）的阳离子钌芳烃配合物：[Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r，其中Ar是可选择地取代的芳基，D-Z1-NHR1是一个配位的双齿配体，其中D、Z1、R1和R2如本文所定义，并且其中R1和Ar，或者R2和Ar可以连接在一起，n为0或1，r为1或2，LB是一个中性的路易斯碱，Y是一个非配位的阴离子。这些配合物是还原反应的活性催化剂，包括碳氧（C=O）和碳氮（C=N）双键的转移氢化。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。