5-(1-(cyclohexylthio)-5-phenylpentan-2-yl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-(cyclohexylthio)-5-phenylpentan-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(1-cyclohexylsulfanyl-5-phenylpentan-2-yl)-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄S
• 分子量: 330.497
• InChiKey: GNZBCRVTPPFZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-5-苯基戊腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 5-(1-(cyclohexylthio)-5-phenylpentan-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过生物等排代换的金属β-内酰胺酶抑制剂：制备，活性和结合。

  摘要：

  细菌耐药性正在削弱β-内酰胺类抗生素（包括碳青霉烯类）的使用。对β-内酰胺的主要抗性机制是丝氨酸或金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺环的水解。尽管已经报道了几种MBLs抑制剂，但没有一种被开发为临床上有用的抑制剂。巯基羧酸是作为MBL抑制剂报道的最突出的支架之一。在这项研究中，巯基羧酸的羧基被生物等位基团所取代，如膦酸酯，膦酸和NH-四唑。评估了置换对生物活性和抑制剂结合的影响。合成了一系列先前报道的抑制剂的生物等排体，并针对MBL VIM-2，NDM-1和GIM-1进行了评估。活性最高的抑制剂将巯基和膦酸酯或酸结合，并有两个/三个碳链连接苯基。令人惊讶地，还含有硫代乙酸酯基团而不是硫醇的化合物也显示出低的IC 50值。与VIM-2配合使用的三种抑制剂的高分辨率晶体结构显示了膦酸酯中的二乙基的疏水相互作用（抑制剂2b），将两个活性位点锌离子桥接的巯基以及苯环紧密堆积在抑制剂上在P

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.035