N-(5-methylfurfuryl)-n-butylamine | 130539-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-methylfurfuryl)-n-butylamine
• 英文别名: butyl-(5-methyl-furfuryl)-amine；Butyl-(5-methyl-furfuryl)-amin；Butyl[(5-methylfuran-2-yl)methyl]amine；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 130539-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• mdl: MFCD00962692
• 分子量: 167.251
• InChiKey: PUFZNUWUSWSNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methylfurfuryl)-n-butylamine 在 氧气 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (E)-4-(4-benzoyl-1-butyl-2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-糠基-β-烯胺酮的氯化铜催化有氧氧化环化反应：获得多取代的吡咯和吲哚

  摘要：

  氯化铜催化的N-糠基-β-烯胺酮的好氧氧化环化提供了多取代的吡咯和吲哚的途径。该协议涉及前所未有的氯化铜催化的呋喃和吡咯环的氧化氯化反应，其中氧作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 正丁胺盐酸盐 在 聚合甲醛 作用下， 生成 N-(5-methylfurfuryl)-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 2-Methylfuran with Formaldehyde and Substituted Ammonium Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a017

文献信息

• Selective reductive coupling of nitro aliphatic compounds with aldehydes in hydrogen using gold catalyst
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62493-2

  日期：2016.10

  Nitrones were synthesized in good yields directly from nitro aliphatic compounds, aldehydes, and H 2 using highly dispersed gold nanoparticles on titania. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts with the platinum supported on carbon and corresponds to an increase from roughly 50% to 90%. The catalytic performance is tuned by precise control of the struc-ture of the active sites, the characteristics

  使用高度分散的金纳米粒子在二氧化钛上直接从硝基脂肪族化合物、醛和 H 2 合成了高产率的硝酮。硝酮合成的高选择性与碳负载铂形成对比，对应于从大约 50% 增加到 90%。通过精确控制活性位点的结构、载体的特性和反应条件来调节催化性能。
• A new route to secondary amines from bis-(alkoxymethyl)-alkylamines - the activation of an aminomethyl group and protection of the product by the same functional group
  作者：Martyn J. Earle、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97589-0

  日期：1990.1

  variety of acidic reagents affords good yields of N-alkoxymethyl-N-alkylmethyleneiminium salts which react with trimethylsilyl enol ethers, and nucleophilic aromatic substrates to form protected secondary amines or tertiary amines by domino reactions; silyl ketene acetals afford tertiary amines only.

  的治疗N，N- -双用各种酸性试剂，得到良好的产率的（烷氧基）烷基胺Ñ -alkoxymethyl- Ñ -alkylmethyleneiminium盐，其与三甲基甲硅烷烯醇醚反应，亲核芳族底物，通过多米诺形式保护的仲胺或叔胺反应; 甲硅烷基乙烯酮缩醛仅提供叔胺。
• The use of bis(aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00026-9

  日期：1996.3

  prepared from primary aliphatic amines and benzylamine together with formaldehyde and either ethanol or methanol; they were reacted with electrophiles to give N-alkyl-N-alkoxymethyl-methyleneiminium salts which gave mixtures of secondary and tertiary amines in reactions with electron rich aromatic compounds: sequential reactions with two different nucleophiles gave the expected tertiary amines.

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。
• Radical Trifluoromethylative Dearomatization of Indoles and Furans with CO₂
  作者：Jian-Heng Ye、Lei Zhu、Si-Shun Yan、Meng Miao、Xin-Chi Zhang、Wen-Jun Zhou、Jing Li、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02533

  日期：2017.12.1

  strategy for catalytic radical dearomatization. By means of this strategy, we realized the trifluoromethylative dearomatization of indoles and furans with CO2 via Cu catalysis. We also demonstrated the dearomatization of indoles with C-3 C–O bond formation to generate spirocyclic indolines. A variety of important CF3-containing spirocyclic indolines and spiroacetals can be synthesized with atmospheric

  本文公开了用于催化自由基脱芳香化的通用且实用的策略。通过这种策略，我们通过Cu催化实现了CO 2对吲哚和呋喃的三氟甲基化脱芳香化作用。我们还证明了具有C-3 C–O键形成的吲哚脱芳香化生成螺环二氢吲哚。在温和的反应条件下，可以用大气CO 2合成各种重要的含CF 3的螺二氢吲哚和螺缩醛。此外，这些多组分反应具有高选择性，良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和易于扩展的特点。进一步的理论研究表明，这种转变始于胺和CO 2的去质子化插入，然后将CF 3 ·自由基加到吲哚中，然后进行分子内C-O偶联，得到恶唑烷酮产物。
• Aminoalkylbenzotriazoles: reagents for the aminoalkylation of electron rich heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81590-8

  日期：1992.6

  Secondary and tertiary aminoalkylbenzotriazoles react with pyrrole, indole, their N-methyl analogs and with 2-methylfuran under mild reaction conditions in the presence of a Lewis acid to afford selectively the corresponding secondary or tertiary amines.