(全氟苯基)次膦酸 | 5032-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (全氟苯基)次膦酸
• 英文名称: pentafluorophenyl phosphinic acid
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)phosphinic acid
• CAS: 5032-92-8
• 化学式: C₆H₂F₅O₂P
• 分子量: 232.046
• InChiKey: RGIIFDQQXNGBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (全氟苯基)次膦酸 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到pentafluorophenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  双（二乙氨基）五氟苯基膦作为设计新型四氟苯基膦、次膦酸和膦酸的宝贵前体

  摘要：

  用有机锂衍生物 LiR（R = CH3、n-Bu、Ph）、醇锂（R = OMe、OEt）和酰胺轻松替换双（二乙氨基）五氟苯基膦 [(Et2N)(2)PC6F5] 中的对氟原子(NMe2, NEt2) 进行了描述。获得的磷烷 pR-C6F4-P(NEt2)(2) 得到充分表征。它们的酸催化水解得到相应的次膦酸 pR-C6F4-P(O)(H)OH，通过用 DMSO/I-2 的混合物处理将其顺利氧化为膦酸 pR-C6F4-P(O)（哦)(2).

  DOI：

  10.1002/ejic.201701402
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylamino)-2,3,4,5,6-pentafluorophenylphosphane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(全氟苯基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  双（二乙氨基）五氟苯基膦作为设计新型四氟苯基膦、次膦酸和膦酸的宝贵前体

  摘要：

  用有机锂衍生物 LiR（R = CH3、n-Bu、Ph）、醇锂（R = OMe、OEt）和酰胺轻松替换双（二乙氨基）五氟苯基膦 [(Et2N)(2)PC6F5] 中的对氟原子(NMe2, NEt2) 进行了描述。获得的磷烷 pR-C6F4-P(NEt2)(2) 得到充分表征。它们的酸催化水解得到相应的次膦酸 pR-C6F4-P(O)(H)OH，通过用 DMSO/I-2 的混合物处理将其顺利氧化为膦酸 pR-C6F4-P(O)（哦)(2).

  DOI：

  10.1002/ejic.201701402

文献信息

• Functionalized Pentafluoroethylphosphanes
  作者：Nadine Allefeld、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501733

  日期：2015.8.24

  Bis(diethylamino)pentafluoroethylphosphane represents a versatile starting material for the synthesis of functionalized pentafluoroethylphosphanes. Perfluoroalkyl substituted aminophosphanes themselves already exhibit interesting coordination properties and were treated with the catalytically relevant salts PtCl2 and PdCl2 affording trans‐[Cl2MP(C2F5)(NEt2)2}2]. The hitherto unknown (C2F5)PBr2, accessible

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。
• Coordination Properties of Perfluoroethyl- and Perfluorophenyl-Substituted Phosphonous acids, R^fP(OH)₂
  作者：Nadine Allefeld、Boris Kurscheid、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501984

  日期：2015.9.21

  were characterized by NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and X‐ray analyses. In addition, the C6F5 derivatives [ClPtP(C6F5)(OH)O}P(C6F5)(OH)2}2] and [Pd2(μ‐Cl)2[P(C6F5)(OH)O]2H}2] as well as the CF3 derivative [Pd2(μ‐Cl)2[P(CF3)(OH)O]2H}2] were synthesized and fully characterized. Phosphonous acid complexes are inert towards air and moisture and can be stored for several months without decomposition

  膦酸R f P（O）（OH）H（R f = CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5）被证明是配位亚膦酸R f P（OH）的出色配体。2。在不同的反应条件下将C 2 F 5 P（O）（OH）H添加到固体PtCl 2中，可以分离和完全表征单核络合物[ClPt P（C 2 F 5）（OH）O} P（ C 2 F 5）（OH）2 } 2 ]和[Pt P（C 2 F5）（OH）O} 2 P（C 2 F 5）（OH）2 }]包含氢桥联的[R f P（OH）O] -和R f P（OH）2单元。[Pt P（C 2 F 5）（OH）O} 2 P（C 2 F 5）（OH）2 } 2的进一步质子化导致形成二价铂酸盐[Pt P（C 2 F 5）（OH）O} 4 ] 2−，揭示了四个分子内氢桥。与PdCl 2形成双核络合物[Pd分离并表征了2（μ-Cl）2 [P（C 2 F 5）（OH）O] 2 H}
• Metaphosphate intermediates from fluoroaromatic precursors
  作者：Richard D. Chambers、Keith B. Dillon、Thomas A. Straw

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81187-2

  日期：1992.3

  in the presence of methanol, has provided evidence for the formation of metaphosphates as intermediates; these highly reactive species then undergo further reaction, depending on the nature of the substituent. Mass spectrometric studies of the starting materials have also suggested the elimination of ethylene and the formation of metaphosphates to a limited extent.

  一些具有邻-CF 3或F取代基的2-芳氧基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物的单独或在甲醇存在下的流热解提供了形成偏磷酸盐作为中间体的证据。然后，根据取代基的性质，这些高反应性物质会进一步反应。原料的质谱研究还表明，在一定程度上消除了乙烯并形成了偏磷酸盐。
• Synthesis and Characterization of Some Perfluorophenylphosphine Derivatives
  作者：D. D. Magnelli、G. Tesi、J. U. Lowe、W. E. McQuistion

  DOI：10.1021/ic50037a027

  日期：1966.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.6, page 40 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——