3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide | 91837-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide
• 英文别名: 2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide；2,1lambda~4~-Benzoxathiole-1,3-dione；1-oxo-2,1λ4-benzoxathiol-3-one
• CAS: 91837-36-4
• 化学式: C₇H₄O₃S
• 分子量: 168.173
• InChiKey: ZKWLBCVFJMSPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  362.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide 反应 168.0h， 以100%的产率得到2-磺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfur heterocycles.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962760
• 作为产物：
  描述：

  3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  The automated synthesis of sulfur-containing oligodeoxyribonucleotides using 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide as a sulfur-transfer reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a039
• 作为试剂：
  描述：

  9-fluorenylmethyl 5'-O-(DMTr)-2'-O-(TBDMSi)-uridine 3'-H-phosphonothioate 在 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间键的立体化学。7.立体选择性形成核糖核苷（R P）-和（S P）-3'- H-硫代磷酸单酯

  摘要：

  核糖核苷3'- H-硫代磷酸单酯以（R P）-和（S P）-非对映异构体形式存在。为了以高收率和高立体化学纯度获得它们，研究了其制备的立体选择策略。为了合成（R P）-异构体，开发了活化核苷H-膦酸酯的立体选择性硫水解，同时通过不对称转化核苷3'- H的非对映异构体混合物制备了具有（S P）-构型的单酯。-硫代磷酸酯，可使用与9-芴甲醇的缩合反应，然后进行β-消除，或通过Pivaloylation-hydrolysis反应顺序进行。通过立体化学相关分析，初步确定了所获得的3'- H-硫代磷酸膦酸酯的非对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.022

文献信息

• Synthesis and radioprotective activity of the products of reactions between cyclic anhydrides of β-(oxysulfinyl)carboxylic acids and amines
  作者：T. P. Vasil'eva、N. I. Lisina、V. V. Znamenskii

  DOI：10.1007/bf02464108

  日期：1997.5

  pharmacological activity of some derivatives of 13-(oxysulfinyl)carboxylic acids, ineluding their sodium and ammonium salts, esters and amides, in which the radioprotective properties were observed only in amine salts and amides [1, 2]. The radioproteetive activity and toxicity of these compounds were dependent on the structure of both acid and amine. Among the sulfmocarboxylie acids studied, the most promising

  以前我们研究了 13-（氧亚磺酰基）羧酸的一些衍生物的药理活性，包括它们的钠盐和铵盐、酯和酰胺，其中辐射防护特性仅在胺盐和酰胺中观察到 [1, 2]。这些化合物的放射性保护活性和毒性取决于酸和胺的结构。在所研究的磺基羧酸中，最有希望用于制造潜在放射性保护药物的碱化合物是~-(氧亚磺酰基)异丁酸。这种酸的酰胺铵盐的辐射防护特性取决于胺部分：苄基酰胺 (I) 无毒且活性低 [1]，而相应的苯乙酰胺 (II) 具有高活性但处于亚毒性剂量 [2] . 为了继续这项工作，我们研究了 13-（氧亚磺酰基）羧酸的环状酸酐与其他胺（包括苯胺、环己胺 (CHA)、1-金刚胺 (1-AdNH2) 和双（二甲氨基）甲烷）之间反应产物的辐射防护活性。我们对环脂肪胺的兴趣受到以下事实的刺激：在金刚烷衍生物 [3] 和 CHA [4] 中观察到放射性保护特性。众所周知，胺的酰化有时会导致化合物具有显着的辐射防护活性 [4]。在这项工作中，酰化剂由
• A Novel Fluorescent Skeleton from Disubstituted Thiochromenones via Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Sulfobenzoic Anhydrides with Alkynes
  作者：Pengbing Mi、Lirong He、Tanxiao Shen、Jing Zhi Sun、Hui Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02161

  日期：2019.8.16

  Nickel-catalyzed cycloaddition of alkynes and 2-sulfobenzoic anhydrides gives highly functionalized thiochromenones. The reaction undergoes a deoxygenative rather than decarbonylative pathway and shows advantages of an excellent isolated yield (up to 95%), high reaction efficiency, and high regioselectivity. As one of the resulted products, 2,3-di(triphenylamine)-thiolchromenone possesses a typical

  炔烃和2-磺基苯甲酸酐的镍催化环加成反应可得到高度官能化的硫代色酮。该反应经历了脱氧而不是脱羰的途径，并显示出优异的分离产率（高达95％），高反应效率和高区域选择性的优点。作为所得产物之一，2，3-二（三苯胺）-硫羟色酮具有典型的聚集诱导的发射性质并发射有效的近红外荧光。
• 一种硫代色原酮化合物的制备方法
  申请人：南华大学

  公开号：CN110028487B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种硫代色原酮化合物的制备方法，包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的炔类化合物在镍类催化剂存在的条件下进行反应，得到式(I)所示的化合物；其中，R1、R2与R3各自独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的酰基；X选自S、SO或SO2。与现有技术相比，利用镍类催化剂催化苯并磺酰酸酐衍生物与炔类化合物进行脱氧反应，从而得到硫代色原酮化合物，操作简单、原料与试剂易得，条件温和，催化体系绿色环保且产物易分离纯化，适用于合成各种类型的硫代色原酮化合物，特别适用于大规模的工业生产，可高效、高收率地制得高纯度的硫代色原酮化合物。
• Benzothiazole-Derived Sulfones and Sulfoxides as Reactive Templates for Biothiols and Sulfane Sulfurs
  作者：Shi Xu、Jessica R. Knight、Brock J. Brummett、Meg Shieh、Qi Cui、Yingying Wang、Geat Ramush、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00734

  日期：2022.4.8

  In this work we studied the reactions of benzothiazole sulfones and sulfoxides toward reactive sulfur species. The reaction of thiols with benzothiazole sulfones produces sulfinic acids (RSO2H), which can further react with sulfane sulfurs to form thiosulfonic acids (RSO2SH). This was used to design fluorescent sensors for hydrogen polysulfides. The reaction of thiols with benzothiazole sulfoxides

  在这项工作中，我们研究了苯并噻唑砜和亚砜对活性硫物质的反应。硫醇与苯并噻唑砜反应产生亚磺酸（RSO 2 H），亚磺酸可进一步与硫烷硫反应形成硫代磺酸（RSO 2 SH）。这被用于设计用于多硫化氢的荧光传感器。硫醇与苯并噻唑亚砜反应产生亚磺酸 (RSOH)，它可以进行快速的分子内环化并用于设计硫醇触发的荧光传感器。
• Sulfur-containing heterocycles 14. New synthesis of cyclic anhydrides of 3-sulfinocarboxylic acids
  作者：T. P. Vasil’eva、G. T. Shchetnikov、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-009-0349-z

  日期：2009.12

  Abstract3-Chlorosulfinylalkanoyl chlorides undergo cyclization into the corresponding five-membered mixed anhydrides (1,2-oxathiolan-5-one 2-oxides) under the action of sodium or mercury acetates. 2-Chlorosulfinylbenzoyl chloride gives 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide in high yield.

  摘要 3-氯亚磺酰基链烷酰氯在乙酸钠或乙酸汞的作用下环化成相应的五元混合酸酐（1,2-oxathiolan-5-one 2-oxides）。2-氯亚磺酰基苯甲酰氯以高产率得到 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide。