methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate | 154026-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate
• 英文别名: (Z)-3-chloro-2-heptenoate；methyl (Z)-3-chlorohept-2-enoate
• CAS: 154026-91-2
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: BCNBLEMNHDGZRE-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到4-butyl-5,6-diethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/b007620l
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 1-己炔 在 RhCl(1,5-cyclooctadiene)(PPh3) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/b007620l

文献信息

• Chloroesterification of Enynes Catalyzed by NHC Rhodium Compounds
  作者：Young Chung、Ji Young Baek、Sang Lee、So Sim

  DOI：10.1055/s-2008-1032073

  日期：——

  An efficient rhodium N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed chloroesterification of terminal alkynes and enynes has been developed. The reaction was highly regio- and stereospecific: the Z-isomer was obtained as the sole product.

  一种高效的铑N-杂环卡宾(NHC)催化末端炔烃及烯炔的氯酯化反应已被开发。该反应具有高度区域选择性和立体选择性：唯一产物为Z-异构体。
• The First Example of Rhodium(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chloroesterification of Alkynes with Chloroformate Esters
  作者：Ruimao Hua、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/ja9822299

  日期：1998.12.1
• Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones
  作者：Ruimao Hua、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b007620l

  日期：——

  Heteroannulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes proceeded in the presence of triethylamine and palladium complexes, bis(triphenylphosphine)palladium species in particular, to afford to 2H-pyran-2-ones. Treatment of methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate with Pd(PPh3)4 generates [(Z)-1-butyl-2-methoxycarbonylethenyl]chlorobis(triphenylphosphine)palladium ia oxidative addition, which gives the corresponding 2H-pyran-2-one upon addition of 4-octyne. Terminal alkynes also reacted with β-chloro-α,β-unsaturated esters, but the major products were β-alkynylated α,β-unsaturated esters.

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。