2-氨基-3,5-二碘-6-甲基吡啶 | 1000342-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二碘-6-甲基吡啶
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-3,5-diiodopyridine
• 英文别名: 3,5-diiodo-6-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1000342-88-0
• 化学式: C₆H₆I₂N₂
• 分子量: 359.936
• InChiKey: BSXUGYBTSPNQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二碘-6-甲基吡啶 、 苯丙炔醛 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(6,8-diiodo-5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的C═O和C═C键形成反应：咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]吡嗪的区域选择性策略

  摘要：

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo501671x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 在 过碘酸 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-氨基-5-碘-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y

文献信息

• Microwave-assisted C–N and C–S bond-forming reactions: an efficient three-component domino sequence for the synthesis of sulfoether-decorated imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Haiying Zhan、Hua Cao、Huifang Qiu、Naiying Li、Longbin Chen、Jingyun Liu、Huiyin Cai、Jingwen Tan

  DOI：10.1039/c5ra05377c

  日期：——

  An efficient and simple microwave-assisted three-component reaction for the formation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in the presence of F3CCO2H has been described. The three-component reaction of 3-phenylpropiolaldehyde, pyridin-2-amines and thiols gives the desired products in good yields. It represents an efficient approach for the formation of C–N and C–S bonds under microwave irradiation

  已经描述了在F 3 CCO 2 H存在下形成咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的有效且简单的微波辅助三组分反应。3-苯基丙醛，吡啶-2-胺和硫醇的三组分反应以高收率得到所需产物。它代表了在微波辐射下形成C–N和C–S键的有效方法。
• Transition Metal-Mediated C═O and C═C Bond-Forming Reactions: A Regioselective Strategy for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Hua Cao、Xiaohang Liu、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Yaoyi Chen

  DOI：10.1021/jo501671x

  日期：2014.11.21

  A novel and convenient transformation for the regiospecific synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridine aldehydes/ketones and 3-vinyl imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper(I)- and palladium(II)-catalyzed cyclization. The one-pot reaction proceeds smoothly with commercially available catalysts and affords the products in moderate to good yields. It represents an efficient approach

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。
• Syntheses of Pyridine C-Nucleosides as Analogues of the Natural Nucleosides dC and dU
  作者：Zhenhua Sun、Shahadat Ahmed、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo060066y

  日期：2006.3.31

  The syntheses of four pyrimidine C-nucleosides are described. These derivatives are designed as mimics of dC and dU, and in that respect, each can form two hydrogen bonds with complementary dG or dA residues. The minor groove O2 carbonyl in each derivative is replaced by a fluorine or a methyl group. The key carbon−carbon bond connecting the heterocycle to the carbohydrate is formed using a Heck-type

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。