2-(1-acetyl-2-hydroxypropenyl)benzoic acid | 1383706-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-2-hydroxypropenyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1383706-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YCRUYAAUNGHBQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-2-hydroxypropenyl)benzoic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins

  摘要：

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.111
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 乙酰丙酮 在 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(1-acetyl-2-hydroxypropenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins

  摘要：

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.111