ethyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate | 76746-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
• 英文别名: 4-carboethoxy-3-methylisocoumarin；Ethyl 3-methyl-1-oxoisochromene-4-carboxylate
• CAS: 76746-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OJKNDVDGCIKJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到3-甲基异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合：异香豆素的方法。

  摘要：

  已经研究了通过CC / CO键形成温和的铑催化的Boc保护的苯甲酰胺与重氮化合物的环合。在[Cp * RhCl 2] 2，AgSbF 3和Cs 2 CO 3的存在下，Boc保护的苯甲酰胺可以在0.5×2小时内有效地环化生成异香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules24050937
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(ethoxycarbonyl)vinyl 2-iodobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl 3-methyl-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602

文献信息

• Rh-Catalyzed Coupling of Acrylic/Benzoic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds: An Alternative Route for α-Pyrones and Isocoumarins
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03992

  日期：2022.1.28

  catalytic system of rhodium catalyst and Zn(OAc)2 additive. The presence of Zn(OAc)2 obviously accelerates the C(sp2)–H activation and destructed the formation of carboxylic ester that is formed via a nucleophilic O–H insertion to metal carbenoid. The procedure featured mild reaction conditions and broad substrate scope, providing a straightforward approach to the synthesis of α-pyrones and isocoumarins without

  通过铑催化剂和Zn(OAc) 2添加剂的组合催化体系实现了丙烯酸/苯甲酸与α-重氮羰基化合物的偶联。Zn(OAc) 2的存在明显加速了 C(sp 2 )-H 的活化并破坏了羧酸酯的形成，羧酸酯是通过亲核 O-H 插入金属类碳烯中形成的。该过程具有温和的反应条件和广泛的底物范围，为合成 α-吡喃酮和异香豆素提供了一种直接的方法，而无需将羧酸转化为相应的酰胺。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazo compounds to form isocoumarins and α-pyrones
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Kai Liu、Qiao Jin、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc09314c

  日期：——

  Rhodium-catalyzed intermolecular cyclization of benzamides and diazo compounds via C–H activation has been achieved to construct C–C/C–O bonds for the first time.

  铑催化的苯酰胺和重氮化合物的分子间环化反应通过C-H活化已经实现，首次构建了C-C/C-O键。
• Copper-catalyzed one-pot reactions of acetyl chloride, o-halobenzoic acids and Wittig reagents toward 3-methyl isocoumarin synthesis
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ra06707k

  日期：——

  The one-pot reactions of acetyl chloride, o-halobenzoic acids and Wittig reagents providing 3-methyl isocoumarins have been furnished via tandem Wittig reaction, oxa-Michael addition and C–C cross coupling. Three new chemical bonds including one C–O, one CC and one C–C bond are generated via the catalysis of a simple copper salt for the heterocycle construction.

  通过串联Wittig反应，oxa-Michael加成反应和C-C交叉偶合提供了乙酰氯，邻卤代苯甲酸和Wittig试剂（提供3-甲基异香豆素）的一锅反应。通过用于杂环结构的简单铜盐的催化作用，产生了三个新的化学键，包括一个C-O，一个C C和一个C-C键。
• Datta, D.; Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 641 - 643
  作者：Datta, D.、Tirodkar, R. B.、Usgaonkar, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• MAEKAWA, KAZUYUKI;YOSHIKAWA, HIROMICHI, ADV. PESTIC. SCI. 4TH INT. CONGR. PESTIC. CHEM., ZURICH, JULY 24-28, 1978+
  作者：MAEKAWA, KAZUYUKI、YOSHIKAWA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——