N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]alanine | 374622-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]alanine
• 英文别名: N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-alanine；N-Methyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-alanin；2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 374622-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: WVCKOBQPSKPTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  424.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]alanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Tos(Me)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  手性钯催化剂的不对称烯丙基取代：哪个是反应性更强的主要π-烯丙基Pd（II）或次要的π-烯丙基？

  摘要：

  通过线性对称π-烯丙基和线性不对称π-烯丙基中间体，对两种类型的不对称烯丙基取代基检测了主要和次要π-烯丙基物种的反应性差异。31 [（NP的Pd（1,3-二苯基-烯丙基π）的化学计量反应的P NMR观察- ñ -型配体）] +与丙二酸离子证实主要种类是比次一个更具有反应性。在[Pd（1,1,3-三甲基-π-烯丙基）（（S）-BINAP）] +物种与软酰胺离子反应的情况下，π-烯丙基物种的次要/主要比率增加给出更高的对映选择性，表明次要的π-烯丙基比主要的π-烯丙基更具反应性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111221
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  手性钯催化剂的不对称烯丙基取代：哪个是反应性更强的主要π-烯丙基Pd（II）或次要的π-烯丙基？

  摘要：

  通过线性对称π-烯丙基和线性不对称π-烯丙基中间体，对两种类型的不对称烯丙基取代基检测了主要和次要π-烯丙基物种的反应性差异。31 [（NP的Pd（1,3-二苯基-烯丙基π）的化学计量反应的P NMR观察- ñ -型配体）] +与丙二酸离子证实主要种类是比次一个更具有反应性。在[Pd（1,1,3-三甲基-π-烯丙基）（（S）-BINAP）] +物种与软酰胺离子反应的情况下，π-烯丙基物种的次要/主要比率增加给出更高的对映选择性，表明次要的π-烯丙基比主要的π-烯丙基更具反应性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111221

文献信息

• Amidine Sulfonamides and Benzene Sulfonamides: Synthesis and Their Biological Evaluation
  作者：Muhammad Abdul Qadir、Mahmood Ahmed、Hina Aslam、Sadia Waseem、Muhammad Imtiaz Shafiq

  DOI：10.1155/2015/524056

  日期：——

  New amidine and benzene sulfonamide derivatives were developed and structures of the new products were confirmed by elemental and spectral analysis (FT-IR, ESI-MS,¹HNMR, and¹³CNMR). In vitro, developed compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against medically important bacterial strains, namely,S. aureus, B. subtilis, andE. coli, and fungi, namely,A. flavus, A. parasiticus, andA.sp. The antibacterial and antifungal activities have been determined by measuring MIC values (μg/mL) and zone of inhibitions (mm). Among the tested compounds, it was found that compounds3b,9a, and9bhave most potent activity againstS. aureus, A. flavus, and A. parasiticus, respectively, and were found to be more active than sulfamethoxazole and itraconazole with MIC values 40 μg/mL. In contrast, all the compounds were totally inactive against theA.sp. except10band15bto show activity to some extent.

  新的胍和苯磺酰胺衍生物已经研发，并通过元素分析和光谱分析（FT-IR、ESI-MS、1HNMR和13CNMR）确认了新产品的结构。在体外实验中，开发的化合物针对医学上重要的细菌菌株，即金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌，以及真菌，即黄曲霉、寄生曲霉和某种真菌，进行了抗菌和抗真菌活性筛选。抗菌和抗真菌活性是通过测定MIC值（μg/mL）和抑菌圈直径（mm）来确定的。在测试的化合物中，发现化合物3b、9a和9b对金黄色葡萄球菌、黄曲霉和寄生曲霉具有最强的活性，分别比磺胺甲噁唑和伊曲康唑更活跃，MIC值为40μg/mL。相反，所有化合物对某种真菌完全无活性，除了10b和15b在一定程度上显示出活性。
• Budesinsky et al., Cesko-Slovenska Farmacie, 1959, vol. 8, p. 161,164
  作者：Budesinsky et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric allylic substitution by chiral palladium catalysts: Which is more reactive, major π-allyl Pd(II) species or minor π-allyl species?
  作者：Chisato Urano、Masatoshi Onuki、Yuuta Uchida、Risa Suzuki、Kiyoshi Sato、Dai Masui、Motowo Yamaguchi、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111221

  日期：2021.1

  The reactivity difference of major and minor π-allyl species was examined for two typed asymmetric allylic substitutions via linear symmetrical π-allyl and linear unsymmetrical π-allyl intermediates. 31P NMR observation of the stoichiometric reaction of [Pd(1,3-diphenyl-π -allyl)(N-P-N-type ligand)]+ with malonate ion verified that major species was much more reactive than the minor one. In the case

  通过线性对称π-烯丙基和线性不对称π-烯丙基中间体，对两种类型的不对称烯丙基取代基检测了主要和次要π-烯丙基物种的反应性差异。31 [（NP的Pd（1,3-二苯基-烯丙基π）的化学计量反应的P NMR观察- ñ -型配体）] +与丙二酸离子证实主要种类是比次一个更具有反应性。在[Pd（1,1,3-三甲基-π-烯丙基）（（S）-BINAP）] +物种与软酰胺离子反应的情况下，π-烯丙基物种的次要/主要比率增加给出更高的对映选择性，表明次要的π-烯丙基比主要的π-烯丙基更具反应性。