1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-phenylsulfanylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃FOS
• mdl: MFCD20761526
• 分子量: 248.321
• InChiKey: AIFYWOMCFBIXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018
• 作为产物：
  描述：

  α-(Phenylthio)-p-fluoroacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(phenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Iodine-catalysed regioselective synthesis of β -hydroxysulfides
  作者：Piyush Tehri、Balakrishna Aegurula、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.043

  日期：2017.5

  A metal-free, and environment benign iodine-catalysed protocol has been developed for the regioselective synthesis of β-hydroxysulfides in good to excellent yields from easily accessible styrenes and thiophenols. The reaction involves single step CS and CO bonds construction.

  已经开发了一种无金属且环境友好的碘催化方案，用于以易于获得的苯乙烯和苯酚为原料，以良好至极好的收率，选择性地合成β-羟基硫化物。该反应涉及单步C S和C O键的构建。
• Visible‐Light‐Induced Hydroxysulfurization and Alkoxysulfurization of Styrenes in the Absence of Photocatalyst: Synthesis of β‐Hydroxysulfides and β‐Alkoxysulfides
  作者：Hongjie Ruan、Ling‐Guo Meng、Lingqiong Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900140

  日期：2019.7.2

  We developed hydroxysulfurization and alkoxysulfurization of styrenes using a visible‐light synthetic strategy in the absence of photocatalyst and oxidant. This strategy provided the corresponding β‐hydroxysulfides and β‐alkoxysulfides in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction was tolerated by a wide range of functional groups. This is the first example of ArSSAr/CBr4 system

  我们在无光催化剂和氧化剂的情况下，采用可见光合成策略开发了苯乙烯的羟基硫化和烷氧基硫化。该策略以中等至良好的产率提供了相应的β-羟基硫化物和β-烷氧基硫化物，且具有较高的区域选择性。该反应被多种官能团所耐受。这是ArSSAr / CBr 4系统引入有机转化的第一个例子。
• Air Oxidative Radical Hydroxysulfurization of Styrenes Leading to β-Hydroxysulfides
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiangqiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00123

  日期：2015.4.3

  Air oxidative radical hydroxysulfurization of styrenes initiated by 0.5 mol % of tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described, and a new type of difunctionalization of alkenes was achieved.
• Synthesis of 1,1-diarylethylenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Hsuan Huang、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.018

  日期：2016.6

  A facile route toward 1,1-diarylethylenes 6 has been developed in good yields via mCPBA-promoted oxidation of β-hydroxysulfides 2, BF3·OEt2-mediated Friedel–Crafts reaction of the resulting β-hydroxysulfoxides 3 with oxygenated benzenes 4, followed by Pd/C-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfoxides 5. The protocol provides a short-term, easy-operational, inexpensive reagent, mild condition

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。