([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)trimethylsilane | 147492-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 147492-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₈Si
• 分子量: 250.415
• InChiKey: TZOHWYLQZKOTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((Z)-4-Chloro-but-3-en-1-ynyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  烯炔和二炔基芳烃单体的热解合成聚苯衍生物

  摘要：

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00977-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 ([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的 2-炔基联芳基与 DMSO 的甲基硫醇化环化：9-亚硫基菲的无金属方法

  摘要：

  开发了一种碘催化的可持续、具有成本效益和原子经济的合成方法，通过 2-炔基联芳基的亲电硫醇化环化（6 -end-dig环化）以中等至高产率合成各种有价值的硫基菲和多环杂芳烃。) 在无过渡金属的条件下使用甲基亚砜如二甲基亚砜 (DMSO) 作为硫源。该转化仅需要催化量的碘和三氟乙酸酐。值得注意的是，DMSO 在该反应中扮演着多种角色，例如甲基硫醇化试剂、氧化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00861

文献信息

• Oxovanadium(V)-Induced Cross-Coupling Reaction between Two Ligands of Organozinc Compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Takada、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo9919106

  日期：2000.3.1

  Oxovanadium(V) compounds such as VO(OEt)Cl(2) serve as useful oxidants for organozinc compounds, providing the corresponding cross-coupling products derived from two ligands of organozinc compounds. In particular, triorganozincates undergo selective cross-coupling smoothly by the action of oxovanadium(V).

  氧钒（V）化合物（例如VO（OEt）Cl（2））可用作有机锌化合物的有用氧化剂，提供了衍生自有机锌化合物两个配体的相应交叉偶联产物。尤其是，三有机锌酸盐在氧钒（V）的作用下顺利进行选择性交叉偶联。
• Synthesis of 4-Alkylidene-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Palladium-Catalyzed Carbopalladation/C–H Activation of 2-Bromobenzyl-N-propargylamines
  作者：Kanagaraj Naveen、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Perumal

  DOI：10.1055/s-0034-1380414

  日期：2015.6

  synthesized via the formation of a cyclic carbopalladation complex followed by C–H bond activation of the sp2 carbon in arenes. This domino reaction proceeds with good selectivity and provides good yields of the products. The requisite starting materials are synthesized by copper(I) iodide catalyzed A3-coupling reactions. Tetrasubstituted alkene-based 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are synthesized via the

  摘要 四取代烯烃基的1,2,3,4-四氢异喹啉是通过形成环状碳钯配合物，然后在芳烃中sp 2碳的CH键活化而合成的。该多米诺反应以良好的选择性进行，并提供了良好的产物收率。通过碘化铜（I）催化的A 3偶联反应合成必需的起始原料。 四取代烯烃基的1,2,3,4-四氢异喹啉是通过形成环状碳钯配合物，然后在芳烃中sp 2碳的CH键活化而合成的。该多米诺反应以良好的选择性进行，并提供了良好的产物收率。通过碘化铜（I）催化的A 3偶联反应合成必需的起始原料。
• Reactivity of 5‐(Alkynyl)dibenzothiophenium Salts: Synthesis of Diynes, Vinyl Sulfones, and Phenanthrenes
  作者：Kevin Kafuta、Christian J. Rugen、Tobias Heilmann、Tianshu Liu、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/ejoc.202100323

  日期：2021.8.6

  to their reactivity as electrophilic alkynylation reagents, they undergo regioselective additions to the C−C triple bond. The products thus obtained can be used for the synthesis of Z-vinyl sulfones and 9,10-substituted phenanthrenes.

  进一步评估了 5-(炔基)苯并噻吩鎓盐的合成潜力。除了作为亲电炔基化试剂的反应性外，它们还对 C−C 三键进行区域选择性加成。所得产物可用于Z-乙烯基砜和9,10-取代菲的合成。
• Copper-Catalyzed Ring Opening of [1.1.1]Propellane with Alkynes: Synthesis of Exocyclic Allenic Cyclobutanes
  作者：Dániel Lasányi、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03999

  日期：2019.12.20

  Despite the long history and interesting properties of propellanes, these compounds still have tremendous potential to be exploited in synthetic organic chemistry. Herein we disclose an experimentally simple procedure to achieve cyclobutane-containing allenes and alkynes through a copper-catalyzed ring opening of [1.1.1]propellane and subsequent reaction with ethynes.

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。
• Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Joseph V. Guerrera、Teresa M. Eaton、Thomas E. Albrecht‐Schmitt、Michael Shatruk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201606330

  日期：2016.9.19

  A new approach to fused helicenes is reported, where varied substituents are readily incorporated in the extended aromatic frame. From the alkynyl precursor, the final helical compounds are obtained under mild conditions in a two‐step process, in which the final C−C bond is formed via a photochemical cyclization/ dehydroiodination sequence. The distortion of the π‐system from planarity leads to unusual

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。