(S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-[3-fluoro-4-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]oxyphenyl]-4,4-dimethyl-5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₀F₄N₄O₂S
• 分子量: 492.497
• InChiKey: RGJULKMOAFMQJR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(S)-4-(3-(3-fluoro-4-((1-methylpyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR APPLICATIONS IN MEDICINE

  摘要：

  新的咪唑啉衍生物的化学式如下（I）：其制备方法，包含这种衍生物的药物组合物，以及这种衍生物在制备雄激素受体拮抗剂和治疗前列腺癌等疾病的药物中的应用被描述。

  公开号：

  US20150225381A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR APPLICATIONS IN MEDICINE

  摘要：

  新的咪唑啉衍生物的化学式如下（I）：其制备方法，包含这种衍生物的药物组合物，以及这种衍生物在制备雄激素受体拮抗剂和治疗前列腺癌等疾病的药物中的应用被描述。

  公开号：

  US20150225381A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 、 (R)-3-吡咯烷醇 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三丁基膦 在 silica gel 、 (S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以A to obtain the title compound (S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 27a (100 mg, yield 43.1%) as a white solid的产率得到(S)-4-(3-(3-fluoro-4-((pyrrolidin-3-yl)oxy)phenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR APPLICATIONS IN MEDICINE

  摘要：

  本文介绍了由式(I)表示的新咪唑啉衍生物的制备方法，包括这种衍生物的药物组成物以及在制备雄激素受体拮抗剂和治疗前列腺癌等疾病的药物中应用这种衍生物。

  公开号：

  US20150225381A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR APPLICATIONS IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SHANGHAI HENGRUI PHARM CO LTD

  公开号：WO2014036897A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  一种如通式（I）所示的新的咪唑啉类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其在制备雄激素受体拮抗剂和在制备治疗前列腺癌等疾病的药物中的应用。
• METHODS OF TREATING ANDROGEN RECEPTOR-MEDIATED DISORDERS WITH IMIDAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170128422A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Methods for treating androgen receptor-mediated diseases, such as breast cancer, with imidazoline derivatives of formula (I) are provided:
• US9586947B2
  申请人：——

  公开号：US9586947B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• US9895355B2
  申请人：——

  公开号：US9895355B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• IMIDAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS THEREOF, AND THEIR APPLICATIONS IN MEDICINE
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2894151B1

  公开（公告）日：2020-11-11