5-(2,2-dicyanovinyl)-1,3,6-trimethyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,2-dicyanovinyl)-1,3,6-trimethyluracil
• 英文别名: 2-[(1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methylene]malononitrile；2-[(1,3,4-Trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• 分子量: 230.226
• InChiKey: NURGTXVLRXTBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5-(2,2-dicyanovinyl)-1,3,6-trimethyluracil 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(S)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7-phenyl-1,2,3,4,7,8-hexahydroquinazoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  化学发散性[4 + 2]跨环加成物释放对映纯融合尿嘧啶的通道：DFT支持的同源协同有机催化方法。

  摘要：

  化学方法的发现使构建融合了三维和功能基团的碳环尿嘧啶成为可能，这是面向药物化学合成的有用工具。在这项工作中，记录了前所未有的胺催化的[4 + 2]交叉环加成；它涉及可远程烯醇化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛和β-芳基烯醛，并且化学选择性产生两种新型双环和三环稠合尿嘧啶化学型，具有最高的对映体控制水平。深入的机理研究和对照实验支持了一种有趣的均相协同有机催化方法，其中相同的胺有机催化剂在逐步消除[4 + 2]的环加成中同时与两种醛伙伴结合，

  DOI：

  10.1002/anie.202007509
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2,2-dicyanovinyl)-1,3,6-trimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  化学发散性[4 + 2]跨环加成物释放对映纯融合尿嘧啶的通道：DFT支持的同源协同有机催化方法。

  摘要：

  化学方法的发现使构建融合了三维和功能基团的碳环尿嘧啶成为可能，这是面向药物化学合成的有用工具。在这项工作中，记录了前所未有的胺催化的[4 + 2]交叉环加成；它涉及可远程烯醇化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛和β-芳基烯醛，并且化学选择性产生两种新型双环和三环稠合尿嘧啶化学型，具有最高的对映体控制水平。深入的机理研究和对照实验支持了一种有趣的均相协同有机催化方法，其中相同的胺有机催化剂在逐步消除[4 + 2]的环加成中同时与两种醛伙伴结合，

  DOI：

  10.1002/anie.202007509

文献信息

• Singh, Harjit; Dolly; Chimni, Swapandeep Singh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2175 - 2185
  作者：Singh, Harjit、Dolly、Chimni, Swapandeep Singh、Kumar, Subodh

  DOI：——

  日期：——
• Unlocking Access to Enantiopure Fused Uracils by Chemodivergent [4+2] Cross‐Cycloadditions: DFT‐Supported Homo‐Synergistic Organocatalytic Approach
  作者：Claudio Curti、Gloria Rassu、Marco Lombardo、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/anie.202007509

  日期：2020.11.2

  which embody a three‐dimensional and functional‐group‐rich architecture is a useful tool in medicinal chemistry oriented synthesis. In this work, an unprecedented amine‐catalyzed [4+2] cross‐cycloaddition is documented; it involves remotely enolizable 6‐methyluracil‐5‐carbaldehydes and β‐aryl enals, and chemoselectively produces two novel bicyclic and tricyclic fused uracil chemotypes in good yields

  化学方法的发现使构建融合了三维和功能基团的碳环尿嘧啶成为可能，这是面向药物化学合成的有用工具。在这项工作中，记录了前所未有的胺催化的[4 + 2]交叉环加成；它涉及可远程烯醇化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛和β-芳基烯醛，并且化学选择性产生两种新型双环和三环稠合尿嘧啶化学型，具有最高的对映体控制水平。深入的机理研究和对照实验支持了一种有趣的均相协同有机催化方法，其中相同的胺有机催化剂在逐步消除[4 + 2]的环加成中同时与两种醛伙伴结合，