4-疏基-6-甲基嘧啶-2(1h)-酮 | 638-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-疏基-6-甲基嘧啶-2(1h)-酮
• 中文别名: 6-甲基-4-硫代-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-methyl-4-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-methyl-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；6-methyl-4-thioxouracil；4-thio-6-methyluracil；6-methyl-4-thiouracil；4-tho-6-methyluracil；6-methylthiouracil；6-methyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 638-13-1
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: LJRQBNQXRFQZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-疏基-6-甲基嘧啶-2(1h)-酮 在 甲醇 、 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  尿苷的6-取代和5,6-二取代衍生物：立体选择性合成，与尿苷磷酸化酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C

  DOI：

  10.1021/jm950675q
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 diphosphorus pentasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-疏基-6-甲基嘧啶-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Sulfur Analogues of Pyrimidine Bases

  摘要：

  报告了一种改进的硫化天然嘧啶碱基的程序，使用了十磷化十硫化物/氢碳酸钠。某些取代的尿嘧啶和2-硫尿嘧啶被转化为一系列类似物，其中4位的氧被硫原子替代。这种硫化方法相较于旧有程序的优势在于，十磷化十硫化物/氢碳酸钠的混合物能够产生优异的产率，并简化了所需纯产品的分离。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27906

文献信息

• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO BICYCLICCOMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] BICYCLO-COMPOSÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017000277A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention is directed to substituted triazolo bicycliccompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一种用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的式（I）的取代三唑杂双环化合物，该化合物可用作治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的化合物的用途。
• Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1h)-ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2h)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96779-1

  日期：1985.1

  The S → N allylic transposition of 4-allylthiopyrimidin-2(lH)-ones 4 and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 5 has been performed successfully by catalysis of palladium(II) salts. In both cases the N-alkylated products (6 and 7) are obtained with no traces of the C-alkylated products.

  通过钯（II）的催化成功地完成了4-烯丙基硫代嘧啶-2（1 H）-ones 4和5-烯丙基硫基1,2,4-三嗪-3（2H）-ones 5的S→N烯丙基转移。盐。在两种情况下，均获得了N-烷基化产物（6和7），而没有痕量的C-烷基化产物。
• Syntheses of Potentially Active 1-Substituted Imidazo-[1,2-c]pyrimidine Derivatives
  作者：Anna Dlugosz、Zdzisław Machoń

  DOI：10.1002/ardp.19863190203

  日期：——

  A series of 1‐substituted 7‐methyl‐2,3‐dihydroimidazo[1,2‐c]pyrimidin‐5‐ones has been obtained by treatment of 2‐hydroxy‐4‐mercapto‐6‐methyl‐5‐pyrimidinecarboxylic acid (1) with aminoalcohols followed by chlorination, cyclization and alkylation. Some of the obtained imidazo[1,2‐c]pyrimidine derivatives were CNS active and showed antiinflammatory activity.

  2-羟基-4-巯基-6-甲基-5-嘧啶甲酸处理得到一系列1-取代7-甲基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-位（ 1) 用氨基醇进行氯化、环化和烷基化。一些获得的咪唑并[1,2-c]嘧啶衍生物具有中枢神经系统活性并显示出抗炎活性。
• A Rapid and Efficient Synthesis of Sulfur Analogues of Pyrimidine Bases
  作者：Andrzej R. Łapucha

  DOI：10.1055/s-1987-27906

  日期：——

  An improved procedure for thionation of some natural pyrimidine bases with tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate is reported. Some substituted uracils and 2-thiouracils were converted into a series of analogues in which the oxygen at position 4 was replaced by sulfur atom. The advantage of this method of thionation over the older procedures is based on the tetraphosphorus decasulfide/sodium hydrogen carbonate mixture giving rise to excellent yields and simplified isolation of the desired pure products.

  报告了一种改进的硫化天然嘧啶碱基的程序，使用了十磷化十硫化物/氢碳酸钠。某些取代的尿嘧啶和2-硫尿嘧啶被转化为一系列类似物，其中4位的氧被硫原子替代。这种硫化方法相较于旧有程序的优势在于，十磷化十硫化物/氢碳酸钠的混合物能够产生优异的产率，并简化了所需纯产品的分离。