nebulic acid chloride | 850896-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: nebulic acid chloride
• 英文别名: 6-fluorochroman-2-carboxylic acid chloride；6-Fluorochromane-2-carbonyl chloride；6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carbonyl chloride
• CAS: 850896-51-4
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₂
• 分子量: 214.624
• InChiKey: ZLMSEDWVBPGXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nebulic acid chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 2-chloro-1-(6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of racemic Nebivolol

  摘要：

  将化合物的立体异构体制备成racemic [2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20070149612A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色满-2-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 nebulic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  A process for preparation of racemic nebivolol

  摘要：

  制备式(I)化合物的外消旋[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α'-[亚甲基]双[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喹啉-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]对映体化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP1803715A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES OF NEBIVOLOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DU NÉBIVOLOL
  申请人：MENARINI INT OPERATIONS LUXEMBOURG SA

  公开号：WO2017125900A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of the intermediate compounds constituted by chromanyl haloketones of formula III and 6-fluoro-2-(oxiran-2-yl) chromans of formula I. The intermediates thus obtained can be used for the synthesis of Nebivolol.

  本发明涉及一种用于合成由式III的氯基酮和式I的6-氟-2-(环氧丙烷-2-基)色苷组成的中间化合物的新工艺。因此获得的中间体可用于合成尼比地尔。
• PROCESS FOR PREPARATION OF RACEMIC NEBIVOLOL
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20090048457A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  制备(±)α,α′-[亚氨基双(亚甲基)]双[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的外消旋体[2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]的过程，以及该化合物的纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药学上可接受的盐。
• Synthesis of α‐Branched Enones via Chloroacylation of Terminal Alkenes
  作者：Jungwon Kim、Sven Müller、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202309498

  日期：2023.12.4

  show the conversion of unactivated alkenes into α-branched α,β-unsaturated ketones (enones) and esters. Regioselective chloroacylation with acyl chlorides and chloroformates takes place under cooperative nickel/photoredox catalysis. Subsequent HCl elimination provides enones and α,β-unsaturated esters that are not accessible via the conventional acylation approaches that provide the other, linear constitutional

  我们展示了未活化的烯烃转化为 α-支链 α,β-不饱和酮（烯酮）和酯。酰氯和氯甲酸酯的区域选择性氯酰化反应在镍/光氧化还原协同催化下发生。随后的 HCl 消除提供了烯酮和 α,β-不饱和酯，这是通过提供另一种线性结构异构体的常规酰化方法无法获得的。
• Process for the synthesis of intermediates of Nebivolol
  申请人：Menarini International Operations Luxembourg S.A.

  公开号：US10392361B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention relates to a novel process for the synthesis of the intermediate compounds constituted by chromanyl haloketones of formula III and 6-fluoro-2-(oxiran-2-yl)chromans of formula I. The intermediates thus obtained can be used for the synthesis of Nebivolol.

  本发明涉及一种合成由式 III 的铬酰卤酮和式 I 的 6-氟-2-(环氧乙烷-2-基)铬烷构成的中间体化合物的新工艺。 由此获得的中间体可用于合成奈必洛尔。
• Synthesis and characterization of novel 6-fluoro-4-piperidinyl-1,2-benzisoxazole amides and 6-fluoro-chroman-2-carboxamides: antimicrobial studies
  作者：B.S. Priya、Basappa、S. Nanjunda Swamy、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.026

  日期：2005.4

  Novel derivatives of 6-fluoro-4-piperidinyl-1,2-benzisoxazole amides 4(I-VI) were obtained by the condensation of different acid chlorides with 6-fluoro-3-piperidin-4yl-benzo[d]isoxazole. Also, 6-fluoro-chroman-2-carboxamides 6(I-III) were synthesized by using nebulic acid chloride with different amines in presence of triethylamine as acid scavenger and dichloroethane as solvent. The synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, and CHN analysis. These molecules were evaluated for their efficacy as antimicrobials in vitro by disc diffusion and microdilution method against pathogenic strains such as Bacillus substilis, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens, Xanthomonas campestris pus, X. oryzae, Aspergillus niger, A. flavus, Fusarium oxysporum, Trichoderma species, F monaliforme, and Penicillum species. Compounds 4I, 4IV, 4V, 1I, 6II and 6III showed better inhibitory activity than compared to standard drugs. Among these compounds, 4IV and 6III showed potent inhibitory activity against all the strains and found to be nonstrain dependent. The title compounds represent a novel class of potent antimicrobial agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.