2-(己-1-炔基)苯基乙酸酯 | 1244030-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-(己-1-炔基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 2-(hex-1-ynyl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl acetate
• CAS: 1244030-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QJNYLQGZIGLMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(己-1-炔基)苯基乙酸酯 在 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-butyl-3-oxocycloprop-1-en-1-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于多组分实时成像的荧光环丙烯酮

  摘要：

  荧光生物正交反应使生物分子实时可视化成为可能。这些反应包括在与互补伙伴反应时“点亮”的记者。虽然荧光化学的范围正在扩大，但由于交叉反应或信号开启不足，很少有转化与活细胞兼容。为了解决对更适合细胞成像的化学物质的需求，我们开发了一种以环丙烯酮报告分子和膦为特征的荧光反应。该转化涉及环丙烯酮的区域选择性活化和环化以形成香豆素产物。使用最佳探针，该反应可提供 >1600 倍的信号开启，这是迄今为止报道的最高荧光增强之一。生物正交基序在体外和细胞中进行了评估。该反应还被发现与其他常见的荧光转化相容，可实现多组分实时成像。总的来说，这些数据表明环丙烯酮-膦反应将加强在其天然环境中追踪生物分子靶标的努力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02058
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(己-1-炔基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的邻炔基苯酚/苯胺与 (E)-β-碘乙烯基砜的串联环环烯基化：构建 3-(乙烯基磺酰基)苯并杂环衍生物的直接策略

  摘要：

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00671

文献信息

• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。
• Synthesis of novel oxygen heterocycles: 1,10-dioxa-cyclopenta[a]fluorene and benzo[b]naphtho[2, 1-d]furans via Dötz intramolecular benzannulation
  作者：Subhabrata Sen、Parag Kulkarni、Kailaskumar Borate、Nandini R. Pai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.123

  日期：2009.7

  Novel fused heterocycles 1,10-dioxa-cyclopenta[a]fluorene and benzo[b]naphtho[2, 1-d]furans were synthesized via Dötz intramolecular benzannulation of alkyne tethered aryloxy chromium Fischer carbenes.

  新型的稠合杂环1,10-二氧杂环戊[ a ]芴和苯并[ b ]萘[2,1- d ]呋喃是通过炔烃系芳氧基铬菲舍尔苯甲酸酯的Dötz分子内苯环化反应合成的。