17β-(N-benzyl-4'-imidazolyl)-11β-hydroxy-4-androsten-3-one | 82177-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(N-benzyl-4'-imidazolyl)-11β-hydroxy-4-androsten-3-one
• CAS: 82177-96-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₂
• 分子量: 444.617
• InChiKey: GWVSOQZSMUDXML-CYAMZMHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(N-benzyl-4'-imidazolyl)-11β-hydroxy-4-androsten-3-one 在 jones reagent 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙醇 、 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-amino-17β-(4'-imidazolyl)-5α-androstan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Large hydrophobic interactions with clearly defined geometry. A dimeric steroid with catalytic properties

  摘要：

  顺酐二甲苯α,α'-双(17β-(4'-咪唑基)-11-酮-5α-雄甾三β-氨基)-p-二甲苯，3号化合物是通过在氰硼氢钠存在下，通过17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾烷-3,11-二酮与对二甲苯二胺还原缩合反应，以及通过对苯二甲酸酐与3β-氨基-17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾-11-酮还原缩合反应合成的。第二种方法具有立体化学上的明确性，而第一种方法则没有。化合物3可作为3-羟基-4-硝基苯甲酸3-芳基丙酸酯的水解催化剂。对于菲基丙酸酯，相对于咪唑，其速率增强了200倍，相对于通过相同过渡态几何与类固醇反应的丙酸酯的理论速率增强了3000倍。3b与芳基丙酸酯反应的log k_corr vs. π图的斜率为0.83；相应的12的斜率为0.39。这为构建人工酶提供了设计参数。

  DOI：

  10.1139/v82-111
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 Androst-4-en-3-one, 11-hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-, (11b,17b)- 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到17β-(N-benzyl-4'-imidazolyl)-11β-hydroxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Large hydrophobic interactions with clearly defined geometry. A dimeric steroid with catalytic properties

  摘要：

  顺酐二甲苯α,α'-双(17β-(4'-咪唑基)-11-酮-5α-雄甾三β-氨基)-p-二甲苯，3号化合物是通过在氰硼氢钠存在下，通过17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾烷-3,11-二酮与对二甲苯二胺还原缩合反应，以及通过对苯二甲酸酐与3β-氨基-17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾-11-酮还原缩合反应合成的。第二种方法具有立体化学上的明确性，而第一种方法则没有。化合物3可作为3-羟基-4-硝基苯甲酸3-芳基丙酸酯的水解催化剂。对于菲基丙酸酯，相对于咪唑，其速率增强了200倍，相对于通过相同过渡态几何与类固醇反应的丙酸酯的理论速率增强了3000倍。3b与芳基丙酸酯反应的log k_corr vs. π图的斜率为0.83；相应的12的斜率为0.39。这为构建人工酶提供了设计参数。

  DOI：

  10.1139/v82-111