N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 40141-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: Piperonylsaeure-anilid；N-phenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 40141-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02210922
• 分子量: 241.246
• InChiKey: BYYSRQHVIOZWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 芸香碱
  参考文献：
  名称：

  858. An examination of the rutaceae of Hong Kong. Part VIII. The synthesis of the alkaloid, graveoline

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004360
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二恶唑酮与硼酸的反应：铜介导的 N-芳基酰胺通过 N-酰基硝基的合成

  摘要：

  二恶唑酮作为直接酰胺源，已在氯化铜 (I) 存在下与硼酸一起使用，以在室温下获得N-芳基酰胺。所开发反应的多功能性通过具有广泛的官能团耐受性的广泛范围证明。反应优化条件表明，氟添加剂表现出对预期转化的改进反应性。三苯基膦的添加导致N-酰基亚氨基正膦，表明N-酰基氮烯中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01837

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Aerobic oxidative transformation of primary alcohols and amines to amides promoted by a hydroxyapatite-supported gold catalyst in water
  作者：Wentao Wang、Yu Cong、Leilei Zhang、Yanqiang Huang、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.133

  日期：2014.1

  In the presence of an easily prepared hydroxyapatite-supported gold catalyst, namely Au/HAP, various kinds of structurally diverse primary alcohols including benzylic and aliphatic ones, and amines involving aromatic and secondary ones could be converted into the corresponding amides in water with up to 99% yield. Meanwhile, on the basis of experimental observations and literatures, a plausible reaction

  在易于制备的羟基磷灰石负载的金催化剂（即Au / HAP）的存在下，水中最多可将各种结构不同的伯醇（包括苄基和脂族醇）以及涉及芳族和仲醇的胺转化为相应的酰胺。产率99％。同时，在实验观察和文献的基础上，描述了合理的反应途径以阐明反应机理。
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–C bond cleavage of simple ketones for the synthesis of amides
  作者：Guo-Ping Yang、Ke Li、Wei Liu、Kai Zeng、Yu-Feng Liu

  DOI：10.1039/d0ob01601b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative amidation of simple ketones with amines via carbon–carbon (C–C) bond cleavage has been developed. A number of aryl and alkyl ketones could be easily converted to amides using cheap copper salt as the catalyst and O2 as the oxidant with a wide range of amines, including primary and secondary amines. This method shows a notable advantage of the broad scope for the substrate,

  已经开发了通过碳-碳（CC）键裂解的铜催化的简单酮与胺的氧化酰胺化方法。使用廉价的铜盐作为催化剂，O 2作为氧化剂与多种胺，包括伯胺和仲胺，可以很容易地将许多芳基和烷基酮转化为酰胺。该方法显示出广泛的底物优势，因此为酰胺提供了一种实用的方法。在初步实验的基础上提出了一个合理的机制。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Alkylation of Arenes Using Alkylboron Reagents
  作者：He Wang、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01232

  日期：2015.6.5

  alkylation of arenes using commercially available alkyltrifluoroborates is disclosed. Oximes, heteroarenes, azomethines, N-nitrosoamines, and amides are viable directing groups to entail this transformation. The alkyl group in the boron reagent can be extended to primary alkyls, benzyl, and cycloalkyls, and the reaction proceeded with controllable mono- and dialkylation selectivity when both ortho C–H

  公开了使用可商购的烷基三氟硼酸酯的铑（III）催化的芳烃直接烷基化。肟，杂芳烃，偶氮甲碱，N-亚硝基胺和酰胺是进行这种转化的可行的导向基团。硼试剂中的烷基可以扩展为伯烷基，苄基和环烷基，当两个邻位C-H位都可访问时，反应以可控的单烷基化和二烷基化选择性进行。