2-甲基-4-(三氟甲基)-1,1-联苯 | 167021-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,1-联苯
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)benzotrifluoride
• 英文别名: 2-methyl-4'-(trifluoromethyl)biphenyl；2-methyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-toluene；1-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 167021-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃
• 分子量: 236.237
• InChiKey: UBTSZISDJIMIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(三氟甲基)-1,1-联苯 在 盐酸 、 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到3-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light mediated oxidative lactonization of 2-methyl-1,1′-biaryls for the synthesis of benzocoumarins

  摘要：

  开发了一种可见光介导的2-甲基-1,1'-联苯基C-H内酯化反应，以氧氧化剂为氧化剂，产率较高地生成苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/c9ob00529c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 四氯化硅 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• The Rational Design and Synthesis of Water-Soluble Thiourea Ligands for Recoverable Pd-Catalyzed Aerobic Aqueous Suzuki–Miyaura Reactions at Room Temperature
  作者：Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Bei-Hua Xu、Wei-guo Yu、Zi-niu Zhou、Ying Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1589150

  日期：2018.4

  black precipitate reveal that Pd nanoparticles are formed during the reactions and are stabilized by the carboxylic-functionalized thiourea ligands. Eight precatalysts containing carboxylic-functionalized thiourea ligands are prepared and their activities and recyclability are evaluated in aerobic aqueous Suzuki–Miyaura reactions. A bulky monothiourea–Pd complex, functionalized with four carboxylic groups

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。
• Production methods of alpha, alpha, alpha-trifluoromethylphenyl-substituted benzoic acid and intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20010020110A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The present invention relates to a production method of compound [V] useful as an intermediate for medicaments and agrochemicals. The method includes reacting compound [III] with hexamethylenetetramine under heating to give compound [IV], and oxidizing the obtained compound [IV] with a halous acid salt or a ruthenium compound. According to the present invention, moreover, an organometallic compound having a tolyl group and compound [I] are cross-coupled in the presence of a catalyst to give compound [II] useful as an intermediate for medicaments and agrochemicals. The compound [II] is halogenated to give compound [III]. 1 wherein X is halogen atom.

  本发明涉及一种用作医药和农药中间体的化合物[V]的生产方法。该方法包括在加热下将化合物[III]与六甲基四胺反应以得到化合物[IV]，以及用卤素酸盐或钌化合物氧化所得到的化合物[IV]。根据本发明，另外，在催化剂存在下，将具有甲苯基的有机金属化合物与化合物[I]进行交叉偶联以得到用作医药和农药中间体的化合物[II]。化合物[II]被卤素化以得到化合物[III]。 1 其中X是卤素原子。
• Water-Promoted Suzuki Reaction in Room Temperature Ionic Liquids
  作者：Yuhong Zhang、Bingwei Xin、Leifang Liu、Yanguang Wang

  DOI：10.1055/s-2005-922756

  日期：——

  The Suzuki reaction was successfully performed by using Pd(OAc) d as the catalyst in a mixture of waler and ionic liquids in a short reaction time in air. Water was found to have a remarkable rate accelerating effect on the Suzuki reaction in ionic liquids. The Pd(OAc) 2 -[bmim][PF 6 ] can be reused seven times only with a small deactivation of reactivity.

  Suzuki反应是通过使用Pd(OAc) d 作为催化剂在waler和离子液体的混合物中在空气中的短反应时间内成功进行的。发现水对离子液体中的 Suzuki 反应具有显着的加速作用。Pd(OAc) 2 -[bmim][PF 6 ] 可以重复使用七次，反应性有少量失活。
• Nickel(ii) N-heterocyclic carbene complexes as efficient catalysts for the Suzuki—Miyaura reaction
  作者：S. B. Soliev、A. V. Astakhov、D. V. Pasyukov、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-020-2818-3

  日期：2020.4

  Catalytic activity of nickel(ii) and palladium(ii) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes derived from imidazole, benzimidazole, and 1,2,4-triazole was comparatively evaluated in the cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids. Readily available nickel bis-NHC complexes (NHC)2NiX2 (X = Cl, Br, or I) exhibited the activity comparable to that of the structurally related palladium

  在芳基卤化物与芳基硼酸的交叉偶联反应中，比较评估了衍生自咪唑、苯并咪唑和 1,2,4-三唑的镍 (ii) 和钯 (ii) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的催化活性。容易获得的镍双 NHC 配合物 (NHC)2NiX2（X = Cl、Br 或 I）表现出与结构相关的钯配合物相当的活性，因此可用作 Suzuki-Miyaura 反应的有效催化剂。
• Stepwise benzylic oxygenation <i>via</i> uranyl-photocatalysis
  作者：Deqing Hu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04042a

  日期：——

  Stepwise oxygenation of benzylic molecules with uranyl photocatalysis was realized under ambient conditions. The accuracy of the stepwise oxygenation was ensured by the tunability of redox potential in uranyl photocatalysis through solvents and additives.

  使用铀酰光催化剂，在常温下实现对苄基分子的逐步氧化。通过溶剂和添加剂调节铀酰光催化剂的氧化还原电位，确保了逐步氧化的准确性。