6-phenylbenzo[g]chrysene | 1154047-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylbenzo[g]chrysene
• 英文别名: 21-Phenylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 1154047-85-4
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: OGWHBKYEJOGUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triphenylnaphthalene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-phenylbenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基氯苯与内炔的镍催化级联环化直接合成萘

  摘要：

  IPr-镍系统促进邻乙烯基氯苯与内部炔烃的炔烃/Heck 环化的芳基镍化，以获得取代的萘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101330

文献信息

• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• MONOBENZOCHRYSENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2213639B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• Direct Synthesis of Napthalenes by Nickel‐Catalyzed Cascade Cyclization of <i>o</i> ‐Vinyl Chlorobenzenes with Internal Alkynes
  作者：Jin Lin、Guanfeng Liang、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1002/ejoc.202101330

  日期：2021.12.28

  An IPr-nickel system promotes the arylnickelation of alkyne/Heck cyclization of o-vinyl chlorobenzenes with internal alkynes to access substituted naphthalenes.

  IPr-镍系统促进邻乙烯基氯苯与内部炔烃的炔烃/Heck 环化的芳基镍化，以获得取代的萘。