2-[3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxy)phenyl]-prop-1-ynyl benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxy)phenyl]-prop-1-ynyl benzyl alcohol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: LVYCGFPSFLPLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxy)phenyl]-prop-1-ynyl benzyl alcohol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-3-[2'-(3,4-methylenedioxy)phenyl-2'-oxo]ethylidene isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度区域选择性和立体选择性的方法，用于合成（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-ones（phthalides）

  摘要：

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00943-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 、 2-碘苄醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-[3-hydroxy-3-(3,4-methylenedioxy)phenyl]-prop-1-ynyl benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种方便且高度区域选择性和立体选择性的方法，用于合成（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-ones（phthalides）

  摘要：

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00943-7

文献信息

• A convenient and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides)
  作者：Rupa Mukhopadhyay、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00943-7

  日期：2001.11

  2-Iodobenzyl alcohol on treatment with acetylenic carbinols in the presence of a palladium catalyst and copper(I) iodide as a co-catalyst afforded disubstituted alkynes. Jones oxidation of the disubstituted alkynes led to (E)-3-alkylidene isobenzofuran-1(3H)-ones in good yields in a highly regio and stereoselective manner. The E-isomers were obtained exclusively instead of the more stable Z-isomers

  在钯催化剂和碘化铜（I）作为助催化剂的情况下，用炔属甲醇处理2-碘代苄醇，得到二取代炔烃。二取代炔的琼斯氧化以高区域和立体选择性的方式以高收率产生了（E）-3-亚烷基异苯并呋喃-1（3 H）-。该Ë获得的完全不是更稳定的异构体ž异构体。