2,6-dibromo-4-(hexyloxymethyl)pyridine | 223463-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(hexyloxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-(hexoxymethyl)pyridine；2,6-dibromo-4-hexoxymethylpyridine
• CAS: 223463-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₇Br₂NO
• 分子量: 351.081
• InChiKey: RGGRVDLDUOFTDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(hexyloxymethyl)pyridine 以 氯仿 为溶剂， 生成 7,7'-((((4-((hexyloxy)methyl)pyridine-2,6-diyl)bis(2-methylhydrazin-2-yl-1-ylidene))bis(methaneylylidene))bis(pyridine-6,3-diyl))bis(2-butylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone)
  参考文献：
  名称：

  金属控制的动态分子镊子：金属离子配位的设计、合成和自组装

  摘要：

  将可控动态特征引入合成受体代表了迈向“智能”自适应纳米设备的一步。我们在此报告了我们对动态分子镊子构建的研究，其中底物的结合通过金属离子配位诱导的受体形状转换进行变构控制。使用一维、二维核磁共振光谱和 X 射线晶体学来鉴定生成的金属超分子实体的性质。分子镊子支架上大芳烃萘二亚胺部分的存在强烈影响其配位驱动的自组装。发现这些额外的堆积相互作用导致同质复合物的协同形成、异质复合物的自分类组装以及非配位芳香客体的结合。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901262
• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸酐 、 硼烷 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,6-dibromo-4-(hexyloxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  6,6'-Dibromo-4,4'-di（hexoxymethyl）-2,2'-bipyridine：一种新的增溶砌块，用于大分子和超分子应用

  摘要：

  尽管对于配体设计和大分子或超分子应用而言，溴化联吡啶和三联吡啶是非常合乎需要的合成构件，但是已经报道了很少有这样的合成前体包括急需的增溶基团。此处报道的是一条廉价的路线，该路线可从柑桔酸制备2,6-二溴-4-（己氧基甲基）吡啶，总收率为44％，且有效转化率（60％）转化为6,6'-dibromo-4,4'-二（己氧基甲基）-2,2'-联吡啶通过氧化偶合。

  DOI：

  10.1021/jo060557i

文献信息

• 6,6‘-Dibromo-4,4‘-di(hexoxymethyl)-2,2‘- bipyridine:  A New Solubilizing Building Block for Macromolecular and Supramolecular Applications
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo060557i

  日期：2006.6.1

  supramolecular applications, few such synthetic precursors have been reported that include much-needed solubilizing groups. Reported here is an inexpensive route to 2,6-dibromo-4-(hexoxymethyl)pyridine from citrazinic acid with an overall yield of 44% and its efficient conversion (60%) to 6,6‘-dibromo-4,4‘-di(hexoxymethyl)-2,2‘-bipyridine via oxidative coupling.

  尽管对于配体设计和大分子或超分子应用而言，溴化联吡啶和三联吡啶是非常合乎需要的合成构件，但是已经报道了很少有这样的合成前体包括急需的增溶基团。此处报道的是一条廉价的路线，该路线可从柑桔酸制备2,6-二溴-4-（己氧基甲基）吡啶，总收率为44％，且有效转化率（60％）转化为6,6'-dibromo-4,4'-二（己氧基甲基）-2,2'-联吡啶通过氧化偶合。
• 5,5″-Disubstituted 2,2′:6′,2″-Terpyridines through and for Metal-Mediated Cross-Coupling Chemistry
  作者：Uwe Lehmann、Oliver Henze、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<854::aid-chem854>3.0.co;2-8

  日期：1999.3.1

  The 0.3-5 g scale syntheses of the 2,2':6',2 "-terpyridines 3, 6, 9, and 10 are described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows the easy introduction of halogen, stannyl, and boronic ester functionalities at positions C-5 and C-5 "; this results in a novel functionality pattern for terpyridines that considerably widens the applicability of this class of tridentate ligands for supra- and macromolecular applications. The feasibility of growth reactions with these novel terpyridines was demonstrated by the synthesis of compounds 12a-c.
• Metallo‐Controlled Dynamic Molecular Tweezers: Design, Synthesis, and Self‐Assembly by Metal‐Ion Coordination
  作者：Sébastien Ulrich、Anne Petitjean、Jean‐Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejic.200901262

  日期：2010.5

  generated. The presence of large aromatic naphthalene diimide moieties on the scaffold of the molecular tweezers strongly influences their coordination-driven self-assembly. It was found that these additional stacking interactions lead to the cooperative formation of a homocomplex, to the self-sorted assembly of a hetero complex, and to the binding of non-coordinating aromatic guests.

  将可控动态特征引入合成受体代表了迈向“智能”自适应纳米设备的一步。我们在此报告了我们对动态分子镊子构建的研究，其中底物的结合通过金属离子配位诱导的受体形状转换进行变构控制。使用一维、二维核磁共振光谱和 X 射线晶体学来鉴定生成的金属超分子实体的性质。分子镊子支架上大芳烃萘二亚胺部分的存在强烈影响其配位驱动的自组装。发现这些额外的堆积相互作用导致同质复合物的协同形成、异质复合物的自分类组装以及非配位芳香客体的结合。