2-chloro-5-nitrobenzohydrazide | 134432-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-nitrobenzohydrazide
• CAS: 134432-61-4
• 化学式: C₇H₆ClN₃O₃
• mdl: MFCD12402644
• 分子量: 215.596
• InChiKey: GTEPUCKXPDIGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-nitrobenzohydrazide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mishra; Tewari; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 2, p. 110 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-5-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为VEGFR-2抑制剂的新型喹唑啉-4（3 H）-1的发现：设计，合成和抗增殖评估

  摘要：

  为了提高所设计化合物对受体活性位点的结合亲和力，通过对VEGFR-2报道的抑制剂7的修饰，设计并合成了十六种基于喹唑啉的新型衍生物。评价设计的化合物的VEGFR-2抑制作用。已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。新化合物对HepG-2，MCF-7和HCT-116细胞系具有生物活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。 与参考药物阿霉素（IC 50）相比，观察到化合物18 d具有有希望的细胞毒活性（IC 50 = 3.74±0.14、5.00±0.20和6.77±0.27 µM）。 = 8.28、9.63和7.67 µM）和索拉非尼（IC 50  = 7.31、9.40和7.21 µM）。测试了活性最高的化合物的体外VEGFR-2抑制活性。VEGFR-2抑制的结果与细胞毒性数据一致。因此，化合物18 d的VEGFR-2抑制活性（IC 50  = 0.340±0.04 µM）优于参考药物索拉非尼（IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104380

文献信息

• Inhibitory growth evaluation and apoptosis induction in MCF-7 cancer cells by new 5-aryl-2-butylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Rashmin Khanam、Kamal Ahmad、Iram I. Hejazi、Ibrar A. Siddique、Vikash Kumar、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam、Fareeda Athar

  DOI：10.1007/s00280-017-3414-6

  日期：2017.11

  regulation of apoptotic signaling pathways may lead to cancer formation. Subsequently, the synthesis of effective chemotherapeutic agents that can induce apoptosis in tumor cell has emerged as a significant approach in cancer drug discovery. METHODS The goal of this work is to develop a potential antitumor agent exerting significant inhibitory effects on cancer cell and low cytotoxicity, for which we focused

  背景技术癌症已经成为全球健康问题之一，并且它是威胁生命的疾病，其特征在于细胞不受限制地生长。尽管化学疗法的管理取得了各种进步，但是由于高毒性，副作用和发展的耐药性，目前的抗癌药物如阿霉素，天冬酰胺酶，甲氨蝶呤，长春新碱的使用仍然受到限制。凋亡是关键的细胞过程，凋亡信号通路的调控不当可能导致癌症形成。随后，可以在肿瘤细胞中诱导凋亡的有效化学治疗剂的合成已成为癌症药物发现中的重要方法。方法这项工作的目的是开发一种潜在的抗肿瘤药物，该药物对癌细胞具有显着的抑制作用，且细胞毒性低，为此，我们将重点放在1,3,4-恶二唑的结构特征上，因为它是现代药物化学中的优先支架，并具有抑制可能与实现细胞永生和致癌作用有关的生长因子，酶和激酶的能力。结果体外MTT筛选试验显示化合物5-氨基苯基-2-丁基硫代-1,3,4-恶二唑（5e）对MCF-7癌细胞表现出最高的抑制作用，IC50值为10.05±1.08 µM，
• 具有抗肿瘤活性的酰腙类化合物、制备方法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107827776A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体为一种具有抗肿瘤活性的酰腙类化合物、制备方法及其应用。酰腙类化合物的结构如通式(Ⅰ)所示：其中：R、R’独立地选自卤素、氨基、氰基、烷氧基、3、4‑亚甲二氧基，硝基、苯基或取代苯基中任一种或几种，R、R’取代基为单取代、二取代或者三取代。本发明制备方法简单，化合物的生物活性测试结果显示该类化合物对组蛋白甲基转移酶SET7有很好的抑制作用，具有良好的抗肿瘤方面开发的应用前景。
• Discovery of new quinazolin-4(3H)-ones as VEGFR-2 inhibitors: Design, synthesis, and anti-proliferative evaluation
  作者：Ibrahim H. Eissa、Abdel-Ghany A. El-Helby、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa、Hamdy A. Elnagar、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Khaled El-Adl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104380

  日期：2020.12

  reference drug, sorafenib (IC50 = 0.588 ± 0.06 µM). Furthermore, docking study was performed in order to understand the binding pattern of the new compounds into VEGFR-2 active site. Docking results attributed the potent VEGFR-2 inhibitory effect of the new compounds as they bound to the key amino acids in the active site, Glu883 and Asp1044, as well as their hydrophobic interaction with the receptor

  为了提高所设计化合物对受体活性位点的结合亲和力，通过对VEGFR-2报道的抑制剂7的修饰，设计并合成了十六种基于喹唑啉的新型衍生物。评价设计的化合物的VEGFR-2抑制作用。已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。新化合物对HepG-2，MCF-7和HCT-116细胞系具有生物活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。 与参考药物阿霉素（IC 50）相比，观察到化合物18 d具有有希望的细胞毒活性（IC 50 = 3.74±0.14、5.00±0.20和6.77±0.27 µM）。 = 8.28、9.63和7.67 µM）和索拉非尼（IC 50  = 7.31、9.40和7.21 µM）。测试了活性最高的化合物的体外VEGFR-2抑制活性。VEGFR-2抑制的结果与细胞毒性数据一致。因此，化合物18 d的VEGFR-2抑制活性（IC 50  = 0.340±0.04 µM）优于参考药物索拉非尼（IC
• Hansch analysis of substituted benzoic acid benzylidene/furan-2-yl-methylene hydrazides as antimicrobial agents
  作者：Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan、Deepika Sharma、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.034

  日期：2009.5

  antimicrobial activity of substituted hydrazides. To understand the relationship between physicochemical parameters and antimicrobial activity of substituted hydrazide derivatives, QSAR investigation was performed by the development of one-target and multi-target models. The multi-target model was found to be effective in describing the antimicrobial activity of substituted hydrazides in comparison to the

  合成了一系列取代的酰肼衍生物，并对其进行了体外筛选对五种代表性微生物的抗菌活性。抗菌研究的结果表明，苯甲酸部分上吸电子基团的存在提高了抗菌活性。此外，杂环呋喃的存在不能改善取代的酰肼的抗微生物活性。为了解取代酰肼衍生物的理化参数与抗菌活性之间的关系，通过开发一靶标和多靶标模型进行了QSAR研究。与单靶标模型相比，发现多靶标模型可有效描述取代的酰肼的抗菌活性。此外，它还表明了拓扑参数，价三阶分子连接指数（3 χ v）和电子参数，最高能量在描述被取代的酰肼的抗微生物活性占据分子轨道（HOMO）。
• New quinoxaline-2(1<i>H</i>)-ones as potential VEGFR-2 inhibitors: design, synthesis, molecular docking, ADMET profile and anti-proliferative evaluations
  作者：Reda G. Yousef、Helmy M. Sakr、Ibrahim H. Eissa、Ahmed. B. M. Mehany、Ahmed M. Metwaly、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Hamada S. Abulkhair、Khaled. El-Adl

  DOI：10.1039/d1nj02509k

  日期：——

  Eleven new quinoxaline derivatives were designed and synthesized as modified VEGFR-2 inhibitors of our previous work.

  设计并合成了11种新的喹啉衍生物，作为我们先前研究中改良的VEGFR-2抑制剂。