N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)pyrimidin-2-amine | 1372775-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrimidin-2-amine；N-(biphenyl-4-yl)pyrimidin-2-ylamine
• CAS: 1372775-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: DMKCJYVCNKIGSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)pyrimidin-2-amine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到7-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）促进咪唑并[1,2-a]嘧啶的直接合成

  摘要：

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402456
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 4,4''-sulfinyldi-1,1'-biphenyl 在 SingaCycle-A1 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-((1,1'-biphenyl)-4-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  亲核性差的氮杂芳基胺对钯催化的芳基硫化物和亚砜的胺化反应

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。 使用钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物研究了芳基硫醚和亚砜与氮杂芳基胺的胺化反应。因为氮杂芳基胺比苯胺少亲核性，因此发现反应性更高的二芳基硫醚和亚砜是合适的偶联伙伴，可以更好地释放芳硫醇盐或芳烃亚磺酸盐阴离子，而不是先前报道的芳基甲基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611732

文献信息

• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular synthesis of 2-arylindolines through C–H activation/oxidative cyclization cascade
  作者：Manash Kumar Manna、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7cc03053c

  日期：——

  Herein, we report a ruthenium-catalyzed 1,2-carboamination through C–H activation for the synthesis of 2-arylindolines from readily available, inexpensive, protected anilines and vinyl arenes. In earlier reports, indoline synthesis through C–H activation was demonstrated using sterically or electronically biased olefins suppressing β-hydride elimination. However, in the present protocol a ruthenium(II)-catalyzed

  在本文中，我们报道了通过C–H活化进行钌催化的1,2-氨基甲酸酯化反应，以从易于获得，价格低廉，受保护的苯胺和乙烯基芳烃中合成2-芳基吲哚。在较早的报道中，通过空间或电子偏压的烯烃抑制了β-氢化物的消除，证明了通过CH活化的二氢吲哚合成。然而，在本方案中，证明了通过间断的Heck型歧管与无偏的苯乙烯，钌（II）催化的二氢吲哚合成。从机理上讲，该反应通过嘧啶定向的亲电原金属化，烯烃插入，胺配位和还原消除进行，以构建二氢吲哚核。
• Rhodium-catalyzed C–H carboxymethylation of anilines with vinylene carbonate
  作者：Qiong Liu、Zhaolong Ma、Jing Zhang、Xu-Qin Li

  DOI：10.1039/d3ob00931a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed synthesis of phenylacetate has been realized by direct C–H carboxymethylation of anilines bearing removable directing groups. The reaction occurred most efficiently in air, without any external base or oxidant. This methodology is expected to provide a facile and general access to various bioactive 2-amino aromatic acetic acid derivatives.

  通过对带有可移除导向基团的苯胺进行直接 C-H 羧甲基化，实现了铑催化合成苯乙酸酯。该反应在空气中最有效地发生，无需任何外部碱或氧化剂。该方法有望提供一种简便且通用的方法来获取各种生物活性 2-氨基芳香族乙酸衍生物。
• Ligand free copper-catalyzed N-arylation of heteroarylamines
  作者：Deping Wang、Daizhi Kuang、Fuxing Zhang、Yang Liu、Shunhua Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.002

  日期：2014.12