N⁶-methyl-8-oxoadenine | 89073-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-methyl-8-oxoadenine
• 英文别名: 6-methylamino-7,9-dihydro-purin-8-one；6-Methylamino-7,9-dihydro-purin-8-on；6-(methylamino)-7,9-dihydropurin-8-one
• CAS: 89073-90-5
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: WRDFPHCRHWMZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-8-oxoadenine 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以8%的产率得到6-Amino-9-methyl-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXIV. Syntheses and Rearrangements of 8-Oxoadenines Monomethylated at the N6-, 1-, and 3-Positions.

  摘要：

  用沸腾的 2 N 盐酸处理 48 小时后，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（1）、1-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（5）和 7-甲基-8-氧代腺嘌呤核苷（8）发生糖苷水解，但速度比相应的 8-未取代化合物慢得多，生成的缩醛（2、6 和 9）的产率为 45%-63%。在这些条件下，N6-甲基-8-氧代腺嘌呤（2）重新排列为 9-甲基-8-氧代腺嘌呤（3）（收率 8%），这可能是通过咪唑环的裂变和再封闭实现的。3- 甲基-8-羟基腺嘌呤（7）也发生了明显的甲基迁移，在类似条件下，用盐酸处理后可得到 1-甲基-8-氧代腺嘌呤（6），产率为 9%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2318
• 作为产物：
  描述：

  7H-嘌呤-6,8-二醇 在 盐酸 、 水 、 甲胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N⁶-methyl-8-oxoadenine
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XV. Preparation of Some 6,8-Disubstituted Purines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a051

文献信息

• Synthesis of 6-methylaminopurine by thermal cyclization of 4,6-bis(methylamino)-5-phenylazopyrimidine.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.31.3454

  日期：——

  The thermal cyclization of 4-amino-6-methylamino- (3) and 4, 6-bis (methylamino) -5-phenylazopyrimidines (4) to adenine (10) and its N6-methyl derivative is described. Compound 3 was synthesized by reaction of phenylazomalononitrile (2) with N-methylformamide and ammonia. Compound 4 was synthesized from 2, formamide, methylamine and its hydrochloride. These compounds were also obtained by methylation of 4, 6-diamino-5-phenylazopyrimidines, followed by rearrangement in methanolic dimethylamine. Heating 4 at 250-260°C afforded 6-methylaminopurine (12) together with a small amount of 8-anilino-6-methylaminopurine (13). Similarly, refluxing 3 in Dowtherm A yielded 10 and 8-anilinoadenine (11).

  描述了4-氨基-6-甲基氨基-(3) 和4,6-双(甲基氨基)-5-苯基偶氮嘧啶(4) 的热环化反应生成腺嘌呤(10)及其N6-甲基衍生物的过程。化合物3通过苯基偶氮马隆腈(2)与N-甲基甲酰胺和氨的反应合成。化合物4则是由2、甲酰胺、甲基胺及其盐酸盐合成。这些化合物也可以通过4,6-二氨基-5-苯基偶氮嘧啶的甲基化，然后在甲醇-二甲胺中重排获得。将化合物4加热至250-260°C可得到6-甲基氨基嘌呤(12)以及少量的8-芳基-6-甲基氨基嘌呤(13)。类似地，将化合物3在Dowtherm A中回流反应也产出了10和8-芳基腺嘌呤(11)。
• DINUCLEAR PLATINUM(II) COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20200308208A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention provides a compound of formula (Ia) or (Ib): or a salt thereof, wherein A, B, C, D, E, F, J, K, L, M, Q, V, X, Y, W and Z have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (Ia) or (Ib) or a salt thereof, and methods of use thereof.

  该发明提供了化合物的公式(Ia)或(Ib)：或其盐，其中A、B、C、D、E、F、J、K、L、M、Q、V、X、Y、W和Z具有规范中描述的任何值，以及包含化合物的组合物的公式(Ia)或(Ib)或其盐，以及使用方法。
• Pharmaceutical compositions for the administration of aptamers
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20070110827A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Pharmaceutical compositions comprising an aptamer and an amino acid ester or amide or an aptamer; a divalent metal cation; and a carboxylic acid, a phospholipid, a phosphatidyl choline, or a sphingomyelin. Methods of treating or preventing a condition in an animal comprising administering to the animal the pharmaceutical compositions.

  含有aptamer和氨基酸酯或酰胺或aptamer；二价金属阳离子；以及羧酸、磷脂、磷脂酰胆碱或鞘磷脂的药物组合物的制药组合物。治疗或预防动物状况的方法包括向动物施用这些药物组合物。
• Phospholipid gel compositions for delivery of aptamers and methods of treating conditions using same
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20070110775A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to pharmaceutical compositions in the form of a gel for controlled- or sustained-release of an aptamer and to methods for treating or preventing a condition in an animal by administering to an animal in need thereof the pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种药物组合物，其形式为凝胶，用于控制性或持续性释放适配体，并且涉及通过向需要的动物施用该药物组合物来治疗或预防动物的一种疾病的方法。
• ALKYNE PHOSPHORAMIDITES AND PREPARATION OF SPHERICAL NUCLEIC ACID CONSTRUCTS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20160159834A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure is directed to compositions comprising alkyne oligonucleotides, nanoconjugates prepared from the same, and methods of their use.

  本文揭示了包含炔基寡核苷酸的组合物、由其制备的纳米共轭物以及它们的使用方法。