亚硝基(2S)-2-氨基-4-硫基丁酸酯 | 139427-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 亚硝基(2S)-2-氨基-4-硫基丁酸酯
• 中文别名: D-丙氨酸,N-(N-甲基-L-丙氨酰)-(9CI)
• 英文名称: S-nitrosohomocysteine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-nitrososulfanylbutanoic acid
• CAS: 139427-42-2
• 化学式: C₄H₈N₂O₃S
• 分子量: 164.185
• InChiKey: QWPCKAAAWDCDCW-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基(2S)-2-氨基-4-硫基丁酸酯 在 Cu₂O 作用下， 生成 L-高胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  晶面依赖性脱亚硝基化：Cu2O 多晶型物调节 S-亚硝基硫醇中 NO 的释放†

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是一氧化氮合酶 (NOS) 产生的气态小分子，在信号转导中发挥着关键作用。许多蛋白质和小分子中存在的硫醇基团经历亚硝基化形成相应的S-亚硝基硫醇。从S-亚硝基硫醇中释放 NO是维持生物系统中 NO 水平的关键策略。然而，在生理pH下控制亚硝基化化合物释放NO仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了Cu 2 O纳米材料的合成和NO释放能力，并首次提供了实验证据，证明同一晶系内具有不同晶面的纳米晶体对S-亚硝基硫醇表现出不同的活性。我们使用各种成像技术和时间依赖性光谱测量来了解表面反应中涉及的催化活性物质的性质。Cu 2 O的脱亚硝基化反应可以进行多次而不影响催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9sc01374a
• 作为产物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 亚硝基(2S)-2-氨基-4-硫基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  晶面依赖性脱亚硝基化：Cu2O 多晶型物调节 S-亚硝基硫醇中 NO 的释放†

  摘要：

  一氧化氮 (NO) 是一氧化氮合酶 (NOS) 产生的气态小分子，在信号转导中发挥着关键作用。许多蛋白质和小分子中存在的硫醇基团经历亚硝基化形成相应的S-亚硝基硫醇。从S-亚硝基硫醇中释放 NO是维持生物系统中 NO 水平的关键策略。然而，在生理pH下控制亚硝基化化合物释放NO仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了Cu 2 O纳米材料的合成和NO释放能力，并首次提供了实验证据，证明同一晶系内具有不同晶面的纳米晶体对S-亚硝基硫醇表现出不同的活性。我们使用各种成像技术和时间依赖性光谱测量来了解表面反应中涉及的催化活性物质的性质。Cu 2 O的脱亚硝基化反应可以进行多次而不影响催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9sc01374a

文献信息

• Direct NO group transfer from S-nitrosothiols to iron centres
  作者：Anthony R. Butler、Susie Elkins-Daukes、David Parkin、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/b105460k

  日期：——

  A number of S-nitrosothiols react rapidly with the Fe(II) complexes of 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS) and of N-methyl-D-glucamine dithiocarbamate (MGD), transferring the NO group directly to the iron centres.

  一些 S-亚硝硫醇与 2,3 二甲基巯基-1-丙磺酸（DMPS）和 N-甲基-D-氨基二硫代氨基甲酸（MGD）的铁（II）络合物迅速发生反应，将 NO 基团直接转移到铁中心。
• Searching for DDAH Inhibitors:  <i>S</i>-Nitroso-<scp>l</scp>-homocysteine Is a Chemical Lead
  作者：Markus Knipp、Oliver Braun、Milan Vašák

  DOI：10.1021/ja0430200

  日期：2005.3.1

  The cysteine-hydrolase dimethylargininase-1 (DDAH-1) is an important regulator of NO production in mammalian tissue for which the availability of an inhibitor for clinics and research would be most appreciated. While studying the effect of the endogenously occurring S-nitroso-l-homocysteine on DDAH-1, an unusual N-thiosulfoximide modification was identified in the active site of the enzyme. Thus, S-nitroso-l-homocysteine in combination with the mechanism proposed herein offers a basis for the rational design of DDAH inhibitors.
• Capillary zone electrophoretic detection of biological thiols and their S-nitrosated derivatives
  作者：Jonathan S. Stamler、Joseph. Loscalzo

  DOI：10.1021/ac00031a014

  日期：1992.4.1

  Reduced thiols (RSH) react with certain oxides of nitrogen to yield S-nitroso thiols (RSNO) possessing smooth muscle relaxant and platelet inhibitory properties. Nitrosated derivatives of the biological thiols-glutathione, cysteine, and homocysteine-have therefore been considered as bioactive intermediates in the metabolism of organic nitrates and the endothelium-derived relaxing factor with properties of nitric oxide. As yet, however, there is no established chemical method for identifying the biological S-nitroso thiols and, consequently, little is known of their distinguishing chemical characteristics or biochemistry. In this study, we demonstrate for the first time a simple, rapid, and reproducible method for separating these thiols from their S-nitrosated derivatives using capillary zone electrophoresis. Cysteine, homocysteine, and glutathione were separated from one another and from their corresponding disulfides in 0.01 M phosphate buffer, pH 2.5, by capillary zone electrophoresis and absorbance detection at 200 nm with measured elution times of 5.92-16.15 min; corresponding S-nitroso thiols were selectively detected at 320 nm and eluted at 2.50-18.20 min. These data support the specificity and reproducibility of this technique for separation and identification of thiols, disulfides, and S-nitroso thiol derivatives.
• Askew, Stuart C.; Barnett, D. Jonathan; McAninly, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 741 - 746
  作者：Askew, Stuart C.、Barnett, D. Jonathan、McAninly, John、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——
• Crystal-facet-dependent denitrosylation: modulation of NO release from <i>S</i>-nitrosothiols by Cu₂O polymorphs
  作者：Sourav Ghosh、Punarbasu Roy、Sanjay Prasad、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c9sc01374a

  日期：——

  of Cu2O nanomaterials and provide the first experimental evidence that the nanocrystals having different crystal facets within the same crystal system exhibit different activities toward S-nitrosothiols. We used various imaging techniques and time-dependent spectroscopic measurements to understand the nature of catalytically active species involved in the surface reactions. The denitrosylation reactions

  一氧化氮 (NO) 是一氧化氮合酶 (NOS) 产生的气态小分子，在信号转导中发挥着关键作用。许多蛋白质和小分子中存在的硫醇基团经历亚硝基化形成相应的S-亚硝基硫醇。从S-亚硝基硫醇中释放 NO是维持生物系统中 NO 水平的关键策略。然而，在生理pH下控制亚硝基化化合物释放NO仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了Cu 2 O纳米材料的合成和NO释放能力，并首次提供了实验证据，证明同一晶系内具有不同晶面的纳米晶体对S-亚硝基硫醇表现出不同的活性。我们使用各种成像技术和时间依赖性光谱测量来了解表面反应中涉及的催化活性物质的性质。Cu 2 O的脱亚硝基化反应可以进行多次而不影响催化活性。