Biphenyl-2-sulfonylazid | 40182-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-2-sulfonylazid
• 英文别名: Biphenyl-2-sulphonyl azide；N-diazo-2-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 40182-14-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: MVACNBNEZACIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-2-sulfonylazid 在 potassium carbonate 作用下， 以 十二烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基二苯并[c,e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐的氧化。第九部分 联苯-2-磺酰胺和邻苯氧基苯磺酰胺的氧化

  摘要：

  用过硫酸盐氧化联苯-2-磺酰胺产生磺酰胺基，其在分子内环化成舒马末。相反，类似产生的N-甲基-邻-苯氧基苯磺酰胺基重排为邻-羟基-N-甲基-N-苯基苯磺酰胺。联苯-2-磺酸与过硫酸盐的氧化环化是不可行的，仅产生了痕量的草硫磷。

  DOI：

  10.1039/p19720002862
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 生成 Biphenyl-2-sulfonylazid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of 2-biarylsulfonyl azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00437a029

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• ABRAMOVITCH R. A.; CELLATHURAI T.; MCMASTER I. T.; TAKAYA T.; AZOGU C. I.+, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 17, 2914-2919
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CELLATHURAI T.、 MCMASTER I. T.、 TAKAYA T.、 AZOGU C. I.+

  DOI：——

  日期：——
• US3957835A
  申请人：——

  公开号：US3957835A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US4009294A
  申请人：——

  公开号：US4009294A

  公开（公告）日：1977-02-22
• Intramolecular cyclization of 2-biarylsulfonyl azides
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Therinadar Chellathurai、Ian T. McMaster、Takao Takaya、Christopher I. Azogu、Danny P. Vanderpool

  DOI：10.1021/jo00437a029

  日期：1977.8