2-((2-naphthyl)ethynyl)phenyl acetate | 1310802-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-naphthyl)ethynyl)phenyl acetate
• CAS: 1310802-09-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: JXAHPRFXFANTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-naphthyl)ethynyl)phenyl acetate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-(naphthalen-2-yl)-3-(1-phenyl-2-tosylvinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的邻炔基苯酚/苯胺与 (E)-β-碘乙烯基砜的串联环环烯基化：构建 3-(乙烯基磺酰基)苯并杂环衍生物的直接策略

  摘要：

  苯并杂环和乙烯基砜是最有前途的药物相关基序，但这些支架的混合类似物仍需要探索。我们在此报道了在温和反应条件下，Pd(OAc) 2催化的邻炔基酚/邻炔基苯胺与( E )-β-碘乙烯基砜的通用且高效的分子内环化和乙烯基化。直接 C(sp 2 )–C(sp 2) 交叉偶联可实现乙烯基砜系苯并呋喃和吲哚的多样性导向合成，收率良好至高，且具有优异的立体选择性。值得注意的是，这种串联过程在克规模上是一致的，并且原位生成 2-(苯基乙炔基)苯酚也已用于可扩展的合成中。还进一步探索了后期合成转化，包括异构化和脱磺酰化-磺酰化。此外，还完成了一些控制实验，并根据现有实验结果提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00671
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((2-naphthyl)ethynyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h

文献信息

• Mn(OAc)₃-Mediated Unexpected Cycloannulative Sulfonyl Migration Cascade using (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones and <i>ortho</i>-Alkynylphenols for Direct Synthesis of Chromene-Derived Vinyl Sulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00309

  日期：——

  oxa-Michael addition–elimination of (E)-β-iodovinyl sulfones with ortho-alkynylphenols, followed by cycloisomerization and unique stereoselective sulfonyl migration in one-pot, is realized under the influence of Mn(OAc)3·2H2O. A broad range of vinyl sulfone-tethered chromenes were readily accessed in moderate to high yields with good functional group compatibility. Notably, the reaction was robust at

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。