3-(2-iodophenyl)propanoyl chloride | 897660-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)propanoyl chloride
• CAS: 897660-99-0
• 化学式: C₉H₈ClIO
• 分子量: 294.519
• InChiKey: NCYZVAADHJJMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)propanoyl chloride 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(2-iodobenzyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  均相金/钯催化体系的研究

  摘要：

  制备了两种包含芳基碘化物和烯丙酸酯的底物，并研究了金诱导的环异构化为乙烯基金（I）物种及其原形缺陷以及分子内钯催化的交叉偶联反应。转换为催化量的金和钯以及化学计量的银确实提供了环异构化/分子内交叉偶联的产物。对照实验表明，在这些反应中，银不能替代金或钯，但是在不同氧化态下使用不同的钯催化剂，也只能以稍微降低的收率提供环异构化/分子内交叉偶联产物。通过ICP分析，显示钯仅包含亚ppm级的金。这表明必须认真解释使用此类系统获得的结果。然后是一系列的烯丙基和苄基在金和钯催化的反应中研究了邻炔基苯甲酸酯。对于苯甲醇和肉桂醇的酯，不需要钯助催化剂进行转化。为了彻底排除金/钯共催化作用，通过ICP分析彻底检查了所有试剂中的痕量钯。对金络合物，抗衡离子和溶剂的优化表明，二恶烷中的金（I）异腈预催化剂和三氟甲磺酸银作为活化剂适合转化许多具有芳基，烷基甚至环丙基取代基的底物。交叉实验证明了分子间的烯丙基转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000044
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-碘苯基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2-iodophenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估哌嗪的碘化衍生物，作为通过单光子发射计算机断层摄影术对sigma受体成像的新配体。

  摘要：

  合成了一系列新的1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（SA4503）的放射性碘类似物，并被单光子评估为潜在的脑sigma-1受体成像配体发射计算机断层扫描（SPECT）。从哌嗪以高产率制备SA4503的碘化类似物（4a-c）。在[3H] DTG（sigma-1，2），[3H]（+）-喷他佐辛（sigma-1）和[3H] DTG以及carbetapentane（sigma-2）作为sigma的条件下进行体外竞争结合研究受体选择性放射性配体被发现碘化类似物4a-c对sigma受体具有高亲和力（IC50：4a = 7.1、4b = 31.0和4c = 77.3 nM）。特别是，在苯环邻位带有碘的4a的亲和力比SA4503大4.4倍，比氟哌啶醇大3倍。异碘类似物4b与先导化合物SA4503相同。放射性碘化的衍生物[125I] 4a，4b是通过碘脱锡反应以高收率从相

  DOI：

  10.1248/cpb.54.470

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Decarboxylative C–N Coupling to Generate Protected Amines: An Alternative to the Curtius Rearrangement
  作者：Wei Zhao、Ryan P. Wurz、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07546

  日期：2017.9.6

  classic, powerful method for converting carboxylic acids into protected amines, but its widespread use is impeded by safety issues (the need to handle azides). We have developed an alternative to the Curtius rearrangement that employs a copper catalyst in combination with blue-LED irradiation to achieve the decarboxylative coupling of aliphatic carboxylic acid derivatives (specifically, readily available

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，
• Preference of β-Lactam Formation in Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Coupling of Amides with Vinyl Bromides
  作者：Qiwu Zhao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol801545a

  日期：2008.9.18

  A general and highly efficient synthesis of 4-alkylidene-2-azetidinones was achieved by the Cu(I)-catalyzed intramolecular C-N coupling of amides with vinyl bromides. This 4-exo ring closure was found to be fundamentally preferred over other modes (5-exo, 6-exo, and 6-endo) of cyclization under copper catalysis. Tandem C-N bond formation was then successfully developed to allow the convenient generation

  通过酰胺与乙烯基溴的铜（I）催化的分子内CN偶联，可以实现4-亚烷基-2-氮杂环丁烷酮的一般高效合成。发现在铜催化下，这种4-exo闭环在根本上优于环化的其他模式（5-exo，6-exo和6-endo）。然后成功开发了串联CN键，从而可以方便地生成中等大小的内酰胺。
• Indium-Mediated Intramolecular Reaction of <i>N</i>-(2-Iodobenzoyl)azabenzonorbornadienes: A General Access to Dihydrobenzo[<i>c</i>]phenanthridinones
  作者：Yang Liu、Kang Lei、Na Liu、Dong-Wei Sun、Xue-Wen Hua、Ya-Juan Li、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00839

  日期：2016.7.1

  An efficient synthesis of dihydrobenzo[c]phenanthridinones was achieved by utilizing an indium(0)-mediated intramolecular cyclization reaction under ligand- and base-free conditions. A variety of functional groups were tolerated in the present protocol.

  通过在无配体和无碱条件下利用铟（0）介导的分子内环化反应，实现了二氢苯并[ c ]菲啶酮的有效合成。在本协议中可以容忍多种功能基团。
• Enantioselective Assembly of Ferrocenes with Axial and Planar Chiralities via Palladium/Chiral Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Jinxiang Ye、Lisha Li、Yiming You、Chengkang Jiao、Ziyang Cui、Yabin Zhang、Shihu Jia、Hengjiang Cong、Shanshan Liu、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacsau.2c00630

  日期：2023.2.27

  challenge. Herein, we report a strategy for the construction of both axial and planar chiralities in a ferrocene system via palladium/chiral norbornene (Pd/NBE*) cooperative catalysis. In this domino reaction, the first established axial chirality is dictated by Pd/NBE* cooperative catalysis, while the latter planar chirality is controlled by the preinstalled axial chirality through a unique axial-to-planar

  具有轴向和平面手性的二茂铁的制备提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种通过钯/手性降冰片烯（Pd/NBE*）协同催化在二茂铁系统中构建轴向和平面手性的策略。在该多米诺骨牌反应中，第一个建立的轴向手性是由 Pd/NBE* 协同催化决定的，而后一个平面手性是通过独特的轴向到平面非对映诱导过程由预先安装的轴向手性控制的。该方法利用容易获得的邻二茂铁系芳基碘化物（16 个实例）和大体积 2,6-二取代芳基溴化物（14 个实例）作为起始材料。一步获得同时具有轴向和平面手性的五至七元苯并稠合二茂铁（32 个实例），具有恒定的高对映选择性 (>99% ee ) 和非对映选择性 (>19:1 dr )。
• Palladium-Catalyzed, Norbornene-Mediated, <i>ortho</i>-Amination <i>ipso</i>-Amidation: Sequential C–N Bond Formation
  作者：Andrew Whyte、Maxwell E. Olson、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03577

  日期：2018.1.19

  A palladium-catalyzed, norbornene-mediated ortho- and ipso-C-N bond-forming Catellani reaction is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular amination followed by intramolecular cyclization of a tethered amide. The products, ortho-aminated dihydroquinolinones, were generated in moderate to good yields and, are present in bioactive, molecules. This work highlights the challenge Of competing intra-vs intermolecular palladium-catalyzed processes.