[2-(4-nitrophenylethynyl)phenyl]methanol | 1205555-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-nitrophenylethynyl)phenyl]methanol
• 英文别名: [2-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 1205555-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: FBXRHXKCSXKGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-nitrophenylethynyl)phenyl]methanol 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到C₁₅H₁₀ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-二氢异苯并呋喃类化合物的合成方 法

  摘要：

  提供一种制备1,3‑二氢异苯并呋喃类化合物的新方法，该方法以式I所示的邻炔基苄醇类化合物为原料，在氯化钯为催化剂、氯化铜为反应助剂和有机溶剂存在的反应条件下，搅拌反应一段时间，得到式II所示的1,3‑二氢异苯并呋喃类化合物。

  公开号：

  CN107954960B
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [2-(4-nitrophenylethynyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01159-5

文献信息

• A Simple and Mild Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromenes and (<i>Z</i>)-1-Alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans by the Iodocyclization of 2-(1-Alkynyl)benzylic Alcohols
  作者：Raffaella Mancuso、Saurabh Mehta、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo902333y

  日期：2010.2.5

  A variety of iodo-substituted isochromenes, dihydroisobenzofurans, and pyranopyridines are readily prepared in good to excellent yields under mild conditions by the iodocyclization of readily available 2-(1-alkynyl)benzylic alcohols or 2-(1-alkynyl)-3-(hydroxymethyl)pyridines. Reactions are carried out in MeCN at 25 degrees C with 3 equiv of I-2 as the iodine source and NaHCO3 (3 equiv) as the base. The regiochemical outcome of the reaction strongly depends on the substitution pattern of the starting material. In particular, the 5-exo-dig cyclization mode, leading to dihydroisobenzofurans, is observed in the case of substrates bearing a tertiary alcoholic group, owing to the gem-dialkyl effect, while the 6-endo-dig cyclization mode, leading to isochromene or pyranopyridines, is the usually preferred pathway in the case of substrates bearing a primary or secondary alcoholic group.
• Visible-Light-Promoted Selenylation/Cyclization of <i>o</i>-Alkynyl Benzylazides/<i>o</i>-Propargyl Arylazides: Synthesis of Seleno-Substituted Isoquinolines and Quinolines
  作者：Xi-Rui Gong、Shuang-Shuang Sun、Mei-Lin Ren、Qiao-Yan Wu、Yan-Yan Chen、Yan-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00247

  日期：2024.3.15
• Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions
  作者：Shu-Yan Yu、Li-Hong Gao、Jing-Xin Wu、Hong-Bing Lan、Yi Ma、Zhi-Gang Yin

  DOI：10.1007/s11696-020-01159-5

  日期：2020.10

  An efficient, transition-metal-free method to synthesize dihydroisobenzofuran derivatives via intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols with the promotion of cesium carbonate has been developed. The reaction proceeds regioselectively with exclusive formation of 5-exo-dig product, and only Z-isomer of the new generated double bond is observed. This new protocol features with milder reaction conditions, more convenient operation and satisfactory selectivities.

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。
• 一种1,3-二氢异苯并呋喃类化合物的合成方 法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN107954960B

  公开（公告）日：2021-05-18

  提供一种制备1,3‑二氢异苯并呋喃类化合物的新方法，该方法以式I所示的邻炔基苄醇类化合物为原料，在氯化钯为催化剂、氯化铜为反应助剂和有机溶剂存在的反应条件下，搅拌反应一段时间，得到式II所示的1,3‑二氢异苯并呋喃类化合物。