bis(2,3,5,6-tetramethylphenyl)disulfide | 63157-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,3,5,6-tetramethylphenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetramethyl-3-[(2,3,5,6-tetramethylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 63157-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₆S₂
• 分子量: 330.558
• InChiKey: AHTNYBWGBBMGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,5,6-tetramethylphenyl)disulfide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Leonardi; Rossi; Palmeri, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 5, p. 286 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯硫醇 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 bis(2,3,5,6-tetramethylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  聚合中的双型改性剂。一、各种二硫化物在苯乙烯本体聚合中的行为

  摘要：

  具有双型结构的改性剂作为将反应性基团赋予聚合物链末端的最高可能分数的手段而受到关注。比较了各种二硫化物和其他双类化合物（一些带有反应性基团）作为低转化率本体苯乙烯聚合中的改性剂的有效性，并研究了它们的裂解机制。伯硫醇的烷基二硫化物的转移常数太低，即使在硫 - 硫键附近的碳上被取代，对这项工作也不感兴趣。芳基二硫化物证明具有更高的转移常数，并且在每个环上用适当的基团取代提供了增加转移常数和引入所需基团的方法。已经非常确定地表明，芳基二硫化物裂解从而将一半的分子赋予聚合物的每一端。这通过分析包含各种类型端基（羧基、氨基、萘基和苯并噻唑基）的宽分子量范围的苯乙烯聚合物的端基浓度并在可能的情况下与用含有相似基团的硫醇改性的聚合物进行比较来证明。聚合在 25、50 和 75°C 下进行。使用某些双型化合物以及正硫醇和叔硫醇表明，如果转移常数高，活化能非常小，并且仅在转移常数低时才开始达到显着水平。这

  DOI：

  10.1002/pol.1955.120178407

文献信息

• A Convenient Two-Step Synthesis of Bis(polyalkylphenyl) Disulfides from Polyalkylbenzenes
  作者：Hitomi Suzuki、Misao Shinoda

  DOI：10.1246/bcsj.50.321

  日期：1977.1

  Heating of polyalkyliodobenzenes with copper(I) thiocyanate in phosphoric tris-dimethylamide at 180–190 °C for a short period of time gives the corresponding bis(polyalkylphenyl) disulfides in high yields.

  聚烷基碘苯与硫氰酸铜（I）在磷酸三二甲酰胺中在 180-190°C 下加热短时间，以高产率得到相应的双（聚烷基苯基）二硫化物。
• Fluorinated Tertiary Thio- and Selenoethers from the Reaction of Sulfenyl or Selenenyl Chloride with Perfluoropropene Dimers in the Presence of Alkali Fluoride
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroshi Satake、Hidemitsu Uno、Hiroaki Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.60.4471

  日期：1987.12

  Perfluoro(1,1-dimethylbutanide) anion generated from hexafluoropropene dimers and alkali fluorides in dry N,N-dimethylformamide, reacts with arenesulfenyl or areneselenenyl chloride to give the corresponding aryl perfluoro(1,1-dimethylbutyl) sulfides or selenides in low to good yields.

  由六氟丙烯二聚体和碱金属氟化物在干燥 N,N-二甲基甲酰胺中生成的全氟（1,1-二甲基丁烷）阴离子与芳烃基或芳烃基氯反应生成相应的芳基全氟（1,1-二甲基丁基）硫化物或硒化物产量。
• The stereochemistry of a retro-carbolithiation reaction
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ralf Koberstein

  DOI：10.1039/a808410f

  日期：——

  Ring-opening of the cyclopropylmethyl lithium compound 7 to give the α-duryl thio-substituted alkyllithium compound 8 proceeds in a stereochemically defined manner at the lithium-bearing stereocentre.

  环丙基甲基锂化合物7的开环反应在含锂的立体中心以一种特定的立体化学方式发生，生成α-二苯基硫代取代烷基锂化合物8。
• Construction of Asymmetric C–S Bonds via an Electrochemical Catalysis
  作者：Xiang Sun、Yan Zhang、Tong Li、Kai Li、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04277

  日期：2024.3.1

  Construction of asymmetric C–S bonds was realized via electrochemical catalysis in the presence of a chiral nickel complex. The reaction can be carried out with excellent stereoselectivity and great functional group tolerance. The corresponding products provide crucial precursors for some functional materials and pharmaceutical drugs.

  在手性镍配合物存在下，通过电化学催化实现了不对称 C-S 键的构建。该反应具有良好的立体选择性和良好的官能团耐受性。相应的产品为一些功能材料和药物提供了重要的前体。
• PRODUCTION OF POLYARYLENE THIOETHER
  申请人：RESEARCH INSTITUTE FOR PRODUCTION DEVELOPMENT

  公开号：EP0402481A1

  公开（公告）日：1990-12-19

  This invention discloses a method for producing polyarylene thioether by the catalytic oxidative coupling polymerization of at least one compound selected from the group consisting of diaryl disulfides of general formula (I) and thiophenols of general formula (11), wherein R1 to R12 are each as defined in the specification, by using oxygen in the presence of an acid. According to the above method, the reaction proceeds under very mild conditions; the procedure can be simplified; and the starting material and catalyst an available at extremely low cost. Thus, this method is advantageous industrially.

  本发明公开了一种生产聚芳基硫醚的方法，该方法是在酸存在下，利用氧催化至少一种选自通式(I)的二芳基二硫化物和通式(11)的噻吩酚（其中 R1 至 R12 各为本说明书中定义的）所组成的组中的化合物的氧化偶联聚合。根据上述方法，反应在非常温和的条件下进行；程序可以简化；起始材料和催化剂成本极低。因此，这种方法在工业上很有优势。