(Triphenylphosphoranyliden)thioessigsaeure-S-methylester | 22987-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Triphenylphosphoranyliden)thioessigsaeure-S-methylester
• 英文别名: (methylthio)carbonylmethyltriphenylphosphorane；Thiomethoxycarbonyl-methylen-triphenylphosphoran；S-methyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanethioate；S-methyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanethioate
• CAS: 22987-05-9
• 化学式: C₂₁H₁₉OPS
• 分子量: 350.421
• InChiKey: LSYDROQVMLXVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  514.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopropen-1-thione 、 (Triphenylphosphoranyliden)thioessigsaeure-S-methylester 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIDA, HIROSHI;SHIMIZU, JYUN;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 8, 2445-2446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methylsulfanylcarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium; iodide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Triphenylphosphoranyliden)thioessigsaeure-S-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J.; Saalbaum,H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1979, vol. 88, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Acyclic Arrays by Tandem 1,4-Addition-Aldol Reactions
  作者：Gareth P. Howell、Stephen P. Fletcher、Koen Geurts、Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0651862

  日期：2006.11.1

  Herein, we report efficient acyclic stereocontrol in tandem 1,4-addition-aldol reactions triggered by catalytic asymmetric organometallic addition. Grignard reagents add to alpha,beta-unsaturated thioesters in a 1,4-fashion and the resulting magnesium enolates are trapped with aromatic or aliphatic aldehydes. The process provides a range of tandem products bearing three contiguous stereocenters with

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。
• The Reaction of Cyclopropenethione with Carbonyl-stabilized Phosphonium Methylides to Yield 2<i>H</i>-Pyran-2-thione
  作者：Hiroshi Yoshida、Jyun Shimizu、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.2445

  日期：1985.8

  The reaction of diphenylcyclopropenethione with carbonyl-stabilized triphenylphosphonium methylides (2) to yield 2H-pyran-2-thiones was studied. It was clarified that electron-releasing substituents increased the reactivity of 2.

  研究了二苯基环丙烯硫酮与羰基稳定的三苯基鏻甲基化物 (2) 反应生成 2H-吡喃-2-硫酮。澄清了电子释放取代基增加了 2 的反应性。
• A convenient synthesis of perfluoro- and polyfluoroacetylenic thiolesters
  作者：Yanchang Shen、Jianhua Zheng

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81998-3

  日期：1987.4

  An intramolecular Wittig reaction has been successfully applied to the synthesis of perfluoro- and polyfluoroacetylenic thiolesters in excellent yields. These thiolesters would be expected to be good dipolarophiles and dienophiles and useful species for the synthesis of fluorinated heterocyclic compounds.

  分子内维蒂希反应已成功地用于合成全氟和多氟乙炔基硫代酯，且收率极高。预期这些硫醇酯是良好的双亲亲和性和亲双亲性的，并且是用于合成氟化杂环化合物的有用种类。
• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 912 - 918
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann,H.J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 361 - 376
  作者：Bestmann,H.J.

  DOI：——

  日期：——